Levomethorphan

Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol.[4] Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische)[5] und hustenstillende[2] Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.[2][5]

Strukturformel
Struktur von Levametorphan
Allgemeines
Freiname Levomethorphan
Andere Namen

(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)

Summenformel C18H25NO
Kurzbeschreibung

weißes oder fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-751-7
ECHA-InfoCard 100.004.320
PubChem 5362449
ChemSpider 4642423
Wikidata Q60998690
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 271,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

101–111 °C[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt.[6] Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juli 2016.
  3. a b Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).
  4. W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com).
  5. a b William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com).