4-Methylchinolin (Trivialname Lepidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline. Es kommt natürlich in Kressen vor, zum Beispiel in der Gartenkresse und der Schutt-Kresse. Der Trivialname Lepidin leitet sich von der lateinischen Art-Bezeichnung der Kressen Lepidium ab.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Methylchinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, dunkelbraune Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,083 g·cm−3 (bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
261–263 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (479 mg·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,620 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
4-Methylchinolin wurde erstmals 1882 von Hugo Weidel synthetisiert. Das Edukt, die Tetrahydrocinchoninsäure[5], wurde dazu erst einer Zinkstaubdestillation unterzogen und das als schweres, lichtgelb gefärbtes Öl beschriebene Zwischenprodukt dann mit Chromsäure in verdünnter Schwefelsäure zum Produkt oxidiert.[6]
Eigenschaften Bearbeiten
4-Methylchinolin ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, hellgelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[3]
Verwendung Bearbeiten
4-Methylchinolin findet Verwendung in Parfüm. Es wird geforscht, ob es auch als Diabetes-Medikament eingesetzt werden könnte.[4]
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 4-METHYLQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Juni 2022.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Methylchinolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2022 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b A. Shukla, P. Bigoniya, B. Srivastava: Hypoglycemic activity of Lepidium sativum Linn seed total alkaloid on alloxan induced diabetic rats. In: Res J Med Plant. Band 6, Nr. 8, 2012, S. 587–96, doi:10.17311/rjmp.2012.587.596.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrahydrocinchoninsäure: CAS-Nummer: 13337-69-4, EG-Nummer: 802-815-4, ECHA-InfoCard: 100.229.676, PubChem: 13931067, ChemSpider: 13521898, Wikidata: Q82433156.
- ↑ H. Weidel: Beiträge zur Kenntniss der Tetrahydrocinchoninsäure. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 3, Nr. 1, 1882, S. 61–84, doi:10.1007/BF01516786.