Labionin ist eine nicht-kanonische Aminosäure die erstmals 2010 in dem Peptid Labyrinthopeptin A2 nachgewiesen wurde.[2] Diese Aminosäure zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, da sie eine Schwefelbrücke (hier: ein Thioether), in Analogie zu Lanthionin, und jeweils drei Amino- und Carbonsäuregruppen besitzt. Des Weiteren enthält Labionin drei Stereozentren mit der Konfiguration 2S,4S,8R, wobei es sich bei der Position 2 um ein quartäres Kohlenstoffatom handelt.[3] Die Natur formt Labionin aus zwei Serinen und einem Cystein, durch Dehydrierung der Serine, Addition der Thiolgruppe des Cystein an ein Dehydroalanin und anschließende Michael-Addition einer reaktiven Zwischenstufe an das verbliebene Dehydroalanin.[4] Darüber hinaus wurde Labionin bisher in Labyrinthopeptin A1[5], Erythreapeptin[6] und Catenulipeptin[7] und in dem Peptid NAI-112[8] nachgewiesen.

Strukturformel
Struktur von Labionin
Strukturformel von Labionin
Allgemeines
Name Labionin
Andere Namen

(4S)-4-Amino-2-[[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]methyl]-L-glutaminsäure

Summenformel C9H17N3O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1227469-54-6
Wikidata Q21099519
Eigenschaften
Molare Masse 295,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Für den Nachweis von Labionin bzw. eines Abbauproduktes diese Aminosäure in Peptiden ist eine GCMS-Methode beschrieben.[5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Kathrin Meindl, Timo Schmiederer, Kathrin Schneider, Andreas Reicke, Diane Butz, Simone Keller, Hans Gühring, László Vértesy, Joachim Wink, Holger Hoffmann, Mark Brönstrup, George M. Sheldrick, Roderich Süssmuth: Labyrinthopeptins: A New Class of Carbacyclic Lantibiotics. In: Angewandte Chemie International Edition. 49, 2010, S. 1151, doi:10.1002/anie.200905773.
  3. Olga Genilloud, Francisca Vicente, David E. Thurston, Ana Martinez, David Rotella, Salvatore Guccione, Robin Ganellin: Drug Discovery from Natural Products. Royal Society of Chemistry, 2012, ISBN 978-1-84973-361-8, S. 50 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Wolfgang M. Müller, Timo Schmiederer, Paul Ensle, Roderich D. Süssmuth: In Vitro Biosynthesis of the Prepeptide of Type-III Lantibiotic Labyrinthopeptin A2 Including Formation of a C–C Bond as a Post-Translational Modification. In: Angewandte Chemie International Edition. 49, 2010, S. 2436, doi:10.1002/anie.200905909.
  5. a b Alexander Pesic, Maik Henkel, Roderich D. Süssmuth: Identification of the amino acid labionin and its desulfurised derivative in the type-III lantibiotic LabA2 by means of GC/MS. In: Chemical Communications. 47, 2011, S. 7401, doi:10.1039/C1CC11573A.
  6. Ginka H. Völler, Joanna M. Krawczyk, Alexander Pesic, Bartlomiej Krawczyk, Jonny Nachtigall, Roderich D. Süssmuth: Characterization of New Class III Lantibiotics-Erythreapeptin, Avermipeptin and Griseopeptin from Saccharopolyspora erythraea, Streptomyces avermitilis and Streptomyces griseus Demonstrates Stepwise N-Terminal Leader Processing. In: ChemBioChem. 13, 2012, S. 1174, doi:10.1002/cbic.201200118.
  7. H. Wang, W. A. van der Donk: Biosynthesis of the class III lantipeptide catenulipeptin. In: ACS Chem. Biol.. 7, 2012, S. 1529–1535, PMID 22725258 PMC 3448297 (freier Volltext).
  8. M. Iorio, O. Sasso, S. I. Maffioli, R. Bertorelli, P. Monciardini, M. Sosio, F. Bonezzi, M. Summa, C. Brunati, R. Bordoni, G. Corti, G. Tarozzo, D. Piomelli, A. Reggiani, S. Donadio: A glycosylated, labionin-containing lanthipeptide with marked antinociceptive activity. In: ACS Chem. Biol.. 9, 2014, S. 398–404, PMID 24191663.