Kermessäure

chemische Verbindung

Kermessäure (Kermesinsäure) ist ein Anthrachinonderivat und Hauptbestandteil des roten Farbstoffs Kermes (unechtes Karmin). Die Verbindung ist das Aglycon der Karminsäure, dem Hauptbestandteil des echten Karmin.

Strukturformel
Struktur Kermessäure
Allgemeines
Name Kermessäure
Andere Namen
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracencarbonsäure (IUPAC)
  • Kermesinsäure
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-anthrachinon-2-carbonsäure
  • C.I. 75460
  • C.I. Natural Red 3
Summenformel C16H10O8
Kurzbeschreibung

rote Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18499-92-8
PubChem 11727234
ChemSpider 9901950
Wikidata Q27162385
Eigenschaften
Molare Masse 330,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320 °C (Zers.)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302​‐​352​‐​305​‐​351​‐​338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Verwendung

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Schildläuse Kermes ilicis

Die Kermessäure ist, ebenso wie die Karminsäure oder die Laccainsäuren, eine aus Schildläusen gewonnener Insektenfarbstoff. Sie ist die einzige farbige Verbindung, die im Kermes enthalten ist.[3]

Die chemische Struktur der Kermessäure wurde 1916 von Otto Dimroth aufgeklärt.[4][5]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Kermessäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2018.
  2. a b Eintrag zu Kermesic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. März 2019 (PDF).
  3. Mark C. Whiting: Die Farbstoffe in frühen Orientteppichen. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): Chemie in unserer Zeit. 15. Jahrgang, Nr. 6. Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1981, S. 179–189.
  4. Perey Brigl: Die chemische Erforschung der Naturfarbstoffe. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1921, ISBN 978-3-663-03907-5, S. 43 ff., doi:10.1007/978-3-663-05096-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Otto Dimroth, Reinhold Fick: Über den Farbstoff des Kermes. In: Justus Liebig’s Annalen der Chemie. Band 411, Nr. 3, 1916, S. 315–338, doi:10.1002/jlac.19164110303.