Jasmonsäuremethylester

chemische Verbindung

Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon.

Strukturformel
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Allgemeines
Name Jasmonsäuremethylester
Andere Namen
  • Zeppin
  • Methyljasmonat
  • Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat
  • METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE (INCI)[1]
Summenformel C13H20O3
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1211-29-6 [(–)-Jasmonsäuremethylester]
  • 1101843-02-0 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 214-918-6
ECHA-InfoCard 100.013.562
PubChem 5281929
ChemSpider 4445210
Wikidata Q26840883
Eigenschaften
Molare Masse 224,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

110 °C (27 Pa)[2]

Siedepunkt

302–303 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol[3]

Brechungsindex

1,474 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

epi-Jasmonsäuremethylester

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere Bearbeiten

Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei chirale Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt.

  • (–)-Jasmonsäuremethylester [(1R,2R)-Isomer, CAS-Nummer 1211-29-6]
  • (+)-Jasmonsäuremethylester [(1S,2S)-Isomer, CAS-Nummer 78609-06-0][5]

Das racemische Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer 20073-13-6 definiert. Daneben gibt es die beiden epi-Jasmonsäuremethylester:

  • (–)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1S,2R)-Isomer]
  • (+)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1R,2S)-Isomer, CAS-Nummer 95722-42-2][6]

Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer 1101843-02-0 beschrieben.

(+)-epi-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.[7]

Vorkommen Bearbeiten

Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Synthese Bearbeiten

Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird.

Wirkung Bearbeiten

Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf[8]: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[9] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.[10][7] Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d thegoodscentscompany.com: methyl jasmonate, abgerufen am 4. Juni 2018.
  3. Duchefa: MSDS
  4. a b c Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nummer: 78609-06-0, PubChem: 6427970, ChemSpider: 4933379, Wikidata: Q27109876.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-epi-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nummer: 95722-42-2, PubChem: 12566815, Wikidata: Q54806830.
  7. a b Methyl Jasmonate - MOTM September 2001
  8. G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
  9. A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
  10. R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.