Isoxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Im Unterschied zum isomeren Oxazol befindet sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff.

Strukturformel
Strukturformel Isoxazol
Allgemeines
Name Isoxazol
Andere Namen

1,2-Oxazol

Summenformel C3H3NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-14-2
EG-Nummer 206-018-7
ECHA-InfoCard 100.005.472
PubChem 9254
Wikidata Q899683
Eigenschaften
Molare Masse 69,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,078 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

93–95 °C[1]

Brechungsindex

1,427[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

42,1 kJ/mol[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoxazolringe finden sich in einigen Naturstoffen wie z. B. Ibotensäure. Isoxazole bilden auch die Grundlage für eine Reihe von Medikamenten, z. B. der COX-2-Inhibitor Valdecoxib (Bextra).

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Isoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2011 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.