Isobenzofuran

chemische Verbindung

Isobenzofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Heteroaromaten und ist das Sauerstoff-Analogon des Isoindols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring. Es ist isomer zu Benzofuran.

Strukturformel
Strukturformel von Isobenzofuran
Allgemeines
Name Isobenzofuran
Andere Namen
  • Benzo[c]furan
  • 2-Oxa-2H-isoindol
Summenformel C8H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 270-75-7
PubChem 11378474
Wikidata Q761117
Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Eigenschaften

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Isobenzofuran ist durch seine Elektronenkonfiguration wesentlich instabiler als Benzofuran. Es kann durch Vakuum-Pyrolyse von Benzo[b]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-en gebildet werden und polymerisiert selbst bei tiefen Temperaturen rasch.[2]

 

Die Verbindung ist die Grundstruktur einiger anderer natürlicher und künstlicher organischer Verbindungen, von denen die 1,3-Diaryl-substituierten (wie 1,3-Diphenylisobenzofuran) die stabilsten sind.[3]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-66987-5, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 0-470-68597-2, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).