iso-Acetovanillon

chemische Verbindung

iso-Acetovanillon (3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Acetovanillon durch die Stellung der Methoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zum Acetovanillon die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Isovanillin.

Strukturformel
Struktur von iso-Acetovanillon
Allgemeines
Name iso-Acetovanillon
Andere Namen

3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon

Summenformel C9H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6100-74-9
EG-Nummer (Listennummer) 626-691-4
ECHA-InfoCard 100.155.069
PubChem 95693
ChemSpider 86383
Wikidata Q1674373
Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

91 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur von iso-Acetovanillon Struktur von Acetovanillon
iso-Acetovanillon Acetovanillon

Eine Umsetzung von Guajacol mit einer zuvor bereiteten Mischung von Acetanhydrid und konz. Schwefelsäure (mit dem Intermediat Sulfo-essigsäure) führt zunächst zum Acetylisoacetovanillon, das dann im Alkalischen zum gewünschten Endprodukt iso-Acetovanillon verseift wird. Das Produkt bildet farblose Kristalle, die bei 91 °C schmelzen. Eine wässrige Lösung von Eisen(III)-chlorid bildet mit iso-Acetovanillon eine blauviolette Farbe.[1]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Wilhelm Schneider, Edgar Kraft: „Sulfo-essigsäure als Kondensationsmittel, IV.: Iso-acetovanillon“; in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1922; 55 (6); S. 1892–1899; doi:10.1002/cber.19220550640.
  2. a b Datenblatt 3′-Hydroxy-4′-methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2012 (PDF).