Indolin

organische Verbindung, Naturstoffbaustein

Indolin ist eine chemische Verbindung, die als Strukturfragment in vielen Naturstoffen vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel von Indolin
Allgemeines
Name Indolin
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-1H-Indol
  • 1H-Indolin
  • 1-Azaindan
  • Benzopyrrolidin
Summenformel C8H9N
Kurzbeschreibung

bei Raumtemperatur farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-15-1
EG-Nummer 207-816-8
ECHA-InfoCard 100.007.107
PubChem 10328
Wikidata Q2613101
Eigenschaften
Molare Masse 119,16376 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,069 g·cm−3[1]

Siedepunkt

230 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
  • wenig löslich in Wasser[1]
Brechungsindex

1,5922[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​321​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Indolin kann durch Reduktion von Indol mit Zinkstaub und 85%iger Phosphorsäure dargestellt werden. Im Gegensatz zu früheren Synthesen kommt es hierbei kaum zu Polymerisation als Nebenreaktion.[4]

Verwendung

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Indolin wird verwendet zur Herstellung von Pharmazeutika und Farbstoffen.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Indolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  2. T. Tóth, Á. Gerecs: Indole and Indole Derivatives, IX in Acta Chimica Hungarica: a Journal of the Hungarian Academy of Sciences, 67, Nr. 2, 1971, S. 229–239.
  3. a b Datenblatt Indolin bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Mai 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Lloyd J. Dolby, Gordon W. Gribble: A convenient preparation of indoline. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 3, Nr. 2, Juni 1966, S. 124–125, doi:10.1002/jhet.5570030202 (englisch).