Iminoctadin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine. Sie bezeichnet die reine, chemisch genau definierte Form von Guazatin.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Iminoctadin
Allgemeines
Name Iminoctadin
Andere Namen
  • 1,1'-Iminobis(octamethylen)diguanidin
  • 1,1′-(Iminodioctamethylen)diguanidin
  • Di(8-guanidinooctyl)-amin
Summenformel C18H41N7
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 236-855-3
ECHA-InfoCard 100.033.490
PubChem 3526
ChemSpider 3406
Wikidata Q15632811
Eigenschaften
Molare Masse 355,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (764 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​312​‐​302​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310[3]
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Iminoctadin kann durch Umsetzung von Cyanamid mit Methanol und Schwefelsäure zu ortho-Methylisoharnstoff, sowie anschließend mit Bis(8-aminooctyl)-amin[S 1] gewonnen werden.[5]

Verwendung Bearbeiten

Iminoctadin wird als Fungizid eingesetzt, beispielsweise gegen Borytris cinerea und verschiedene Pilzschädlinge im Getreide- und Obstanbau.[6]

Zulassung Bearbeiten

Die Verwendung des Wirkstoffs Iminoctadin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Iminoctadin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.
  2. Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Iminoctadine triacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  4. Guazatine data sheet, alanwood
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 894 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. P. Vidhyasekaran: Concise encyclopedia of plant pathology. Haworth press, New York London Oxford 2004, ISBN 978-1-56022-942-1, S. 388.
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iminoctadine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

Anmerkungen Bearbeiten

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(8-aminooctyl)amin: CAS-Nummer: 39202-36-3, PubChem: 10199351, Wikidata: Q82252005.