Imazethapyr ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]

Strukturformel
Imazethapyr Strukturformel
Allgemeines
Name Imazethapyr
Andere Namen

5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)nicotinsäure (IUPAC)

Summenformel C15H19N3O3
Kurzbeschreibung

weißlich bis gelb-brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81335-77-5
EG-Nummer (Listennummer) 617-222-4
ECHA-InfoCard 100.112.972
PubChem 54740
ChemSpider 49447
Wikidata Q22808273
Eigenschaften
Molare Masse 289,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

175–178 °C[2]

Löslichkeit

1,4 g/L (25 °C, Wasser)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Imazethapyr wird zur Unkrautbekämpfung u. a. bei Sojabohnen, Erdnüssen, Erbsen, Kichererbsen und Linsen eingesetzt.[3]

Synthese

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Die Synthese von Imazethapyr ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]

 
Synthese von Imazethapyr

Zulassung

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In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Imazethapyr nicht mehr zugelassen.[5]

Handelsname

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Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Imazethapyr werden unter dem Handelsnamen Pursuit oder Pivot[4] vermarktet.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Imazethapyr. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
  2. a b c d Datenblatt Imazethapyr bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2022 (PDF).
  3. T. R. Roberts, D. H. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts, L. Croucher: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, Cambridge, ISBN 978-1-62198-196-1, S. 372.
  4. a b Thomas A. Unger: Imazethapyr. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 447.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazethapyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.