Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Carbonsäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen.

Hydroxycarbonsäuren

Ständigkeit (von oben nach unten) der Hydroxygruppe in Relation zur Carboxygruppe: α-Hydroxycarbonsäuren, β-Hydroxycarbonsäuren und γ-Hydroxycarbonsäuren.

α-Hydroxycarbonsäuren

α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.

Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:

• Äpfelsäure, das Hydroxyanalogon der Asparaginsäure
• Citronensäure
• 2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Methionin
• Glycolsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Glycin
• Isocitronensäure
• Mandelsäure
• Milchsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Alanin
• Tartronsäure
• Weinsäure

β-Hydroxycarbonsäuren

β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen zwischen der Carboxygruppe und dem Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, ein weiteres Kohlenstoffatom liegt.

Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:

• β-Hydroxybuttersäure
• Mevalonsäure

Andere Hydroxycarbonsäuren

• Gallussäure
• 4-Hydroxybutansäure (4-Hydroxybuttersäure, Liquid Ecstasy)
• Polyhydroxybuttersäure
• Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)
• 4-Hydroxybenzoesäure (PHB)

Hydroxycarbonsäuren-Vorkommen in der Natur (Auswahl in Bildern)

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  Ananas
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  Äpfel
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  Aprikosen
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  Bananen
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  Birnen
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  Brombeere
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  Erdbeeren
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  Grapefruit
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  Himbeeren
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  Kirschen
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  Kiwi
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  Orangen
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  Pfirsich
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  Pflaume
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  Schwarze Johannisbeeren
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  Zitronen