Hexetidin

chemische Verbindung

Hexetidin ist ein Antiseptikum, das in 0,1 bzw. 0,2%iger Lösung im Mund- und Rachenraum angewendet wird. Es ist als Gurgellösung und als Spray erhältlich.

Strukturformel
Strukturformel von Hexetidin
Gemisch von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Hexetidin
Andere Namen

1,3-Bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amin (IUPAC)

Summenformel C21H45N3
Kurzbeschreibung

farblose bis schwach gelbe, ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-94-6
EG-Nummer 205-513-5
ECHA-InfoCard 100.005.012
PubChem 3607
ChemSpider 3481
DrugBank DB08958
Wikidata Q419749
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A01AB12

Wirkstoffklasse

Antisepticum

Eigenschaften
Molare Masse 339,60 g·mol−1
Dichte

0,8889 g·cm−3[2]

pKs-Wert

8,3[2]

Löslichkeit

löslich in Petrolether, Methanol, Benzol, Aceton, n-Hexan und Chloroform, praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

1430 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemische EigenschaftenBearbeiten

Hexetidin ist ein Hexahydro-Pyrimidin-Derivat. Es ist eine amphiphile Verbindung.

AnalytikBearbeiten

Zur Charakterisierung der Substanz wurden folgende Verfahren eingesetzt: UV-Spektroskopie, Infrarotspektroskopie, Kernspinresonanzspektroskopie, Massenspektrometrie, Gaschromatographie und Dünnschichtchromatographie[4] Zur Analytik der Substanz und von möglichen Zersetzungsprodukten kann die Kapillarelektrophorese eingesetzt werden.[5]

WirkungBearbeiten

Hexetidin hat ein breites antiseptisches Wirkungsspektrum gegen Bakterien und Pilze, jedoch vorwiegend gegen grampositive Bakterien. Außerdem hat es lokalanästhetische, adstringierende und desodorierende Wirkungen.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Drossadin (CH), Hexoral (D, A), Hextril (CH), Isozid-H (A), Vagi-Hex (D, CH), Oraldene (GB)

LiteraturBearbeiten

  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl., Schattauer, Stuttgart u. New York, 1995. S. 601.
  • E. Kapić et al.: “Hexetidine – an oral antiseptic”. Medicinski arhiv 56 (1) (2002), S. 43–48. (auf Kroatisch) PMID 11917691
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 169–170, 176.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt HEXETIDINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 30. August 2008.
  2. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 812–813, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b Datenblatt Hexetidine, mixture of stereoisomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. Satzinger G, Herrmann W, Zimmermann F: Analytical profile of purified hexetidine, Arzneimittelforschung. 1975;25(12):1849-53, PMID 3183
  5. Jouyban A, Ye J, Clark BJ: Nonaqueous capillary electrophoretic analysis of hexetidine in a commercial liquid formulation., Pharmazie. 2002 Apr;57(4):248-9, PMID 11998443