Hexaphenyldistannan

chemische Verbindung

Hexaphenyldistannan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Hexaphenyldistannan
Allgemeines
Name Hexaphenyldistannan
Summenformel C36H30Sn2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1064-10-4
EG-Nummer 213-902-6
ECHA-InfoCard 100.012.639
PubChem 6327129
Wikidata Q4134929
Eigenschaften
Molare Masse 700,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

232,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330​‐​410
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Hexaphenyldistannan kann durch Reaktion von Triphenyllithiumzinn mit Kohlendioxid gewonnen werden.[2]

 

Es entsteht auch bei der Reduktion von Mono-, Diphenylzinn oder Triphenylzinnchlorid (zum Beispiel mit Natrium).[3][4]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Phenylisocyanat mit Triphenylzinnhydrid.[5]

 

Eigenschaften

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Hexaphenyldistannan ist ein brennbarer schwer entzündbarer weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 280 °C.[1] Unter UV-Licht ist es instabil.[3][6] Beim Erhitzen über 250 °C färbt sich die Substanz gelblich. Mit Schwefel reagiert die Verbindung zu trimerem Diphenylsulfid.

 

Mit Lösungsmitteln bildet es Solvate.[7]

Hexaphenyldistannan besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Hexaphenyldistannan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. B. J. Aylett: Organometallic Compounds Volume One The Main Group Elements Part Two Groups IV and V. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-5729-9, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Rudolf Bock: Triphenyltin Compounds and Their Degradation Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4612-5877-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Michel Pereyre, Jean-Paul Quintard, Alain Rahm: Tin in Organic Synthesis. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-1-4831-6107-5, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. S. Coffey: Monocarbonyl Derivatives of Aliphatic Hydrocarbons, Their Analogues and Derivatives A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2133-5, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. L. Wilputte-Steinert, J. Nasielski: The photochemistry of aromatic compounds IV. Photochemical behaviour of hexaphenylditin. In: Journal of Organometallic Chemistry. 24, 1970, S. 113, doi:10.1016/S0022-328X(00)91572-9.
  7. Karin Eckardt, Hartmut Fuess, Masakazu Hattori, Ryuichi Ikeda, Hiroshi Ohki, Alarich Weiss: Structure and Dynamics of Crystal Solvates Hexaphenylditin • 2X, X=Benzene, Toluene, Fluorobenzene, Chlorobenzene, and Aniline. An X-Ray, P(VAPOR)=ƒ(T)> and 2H NMR Study. In: Zeitschrift für Naturforschung A. 50, 1995, doi:10.1515/zna-1995-0808.
  8. J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 550 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).