2,3-Hexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandione.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Hexandion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
130 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,412 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Die Verbindung wurde in fermentierten Sojabohnen, Pfirsichen, gebratenem Huhn, Bier, Kaffee, Shoyu und Muscheln nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2,3-Hexandion kann aus Propionylaldehyd, der über Ethylacetylacetat kondensiert wird, hergestellt werden. Das resultierende Produkt wird dann oxidiert (mit Wasserstoffperoxid und Natriumwolframat), hydrolysiert und schließlich zu 2,3-Hexandion decarboxyliert. Die Verbindung kann auch aus Methylbutylketon und Ethylpropylketon über das Monoxim und auch aus Acetoxymesityloxid dargestellt werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
2,3-Hexandion ist als technisches Produkt eine gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2] Sie hat einen kräftigen, cremigen, süßen und butterartigen Geruch (weniger als Diacetyl) und einen butterartigen Käsegeschmack.[3]
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 28 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[2][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung Bearbeiten
2,3-Hexandion wird verwendet, um den Einfluss der Xanthan-Konzentration auf die Freisetzung von Aromastoffen in xanthanverdickten Lebensmittelmodellsystemen zu bewerten.[6] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.[3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu METHYL PROPYL DIKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2,3-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 782 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2,3-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF).
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Datenblatt 2,3-Hexanedione, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).