Hexamethoxymethylmelamin

chemische Verbindung

Hexamethoxymethylmelamin (HMMM) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Melaminharze und wird für Formulierungen von Lacken verwendet. Der Name leitet sich von seiner molekularen Struktur ab, die Abkürzung von Hexamethoxymethylmelamin. Hexamethoxymethylmelamin basiert auf Melamin, welches drei Aminogruppen enthält welche mit Formaldehyd methyloliert und anschließend mit Methanol verethert sind.[3] HMMM zählt zur Klasse der Aminoplastharze.

Strukturformel
Strukturformel von Hexamethoxymethylmelamin
Allgemeines
Name Hexamethoxymethylmelamin
Andere Namen
  • HMMM
  • 2-N,2-N,4-N,4-N,6-N,6-N-Hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin
  • Hexakis(methoxymethyl)melamin
Summenformel C15H30N6O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3089-11-0
EG-Nummer 221-422-3
ECHA-InfoCard 100.019.475
PubChem 62479
Wikidata Q27269977
Eigenschaften
Molare Masse 390,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

52 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,548[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Hexamethoxymethylmelamin wird auf Basis von Melamin synthetisiert.[4] Durch Umsetzung mit sechs Äquivalenten Formaldehyd in einem geeigneten Lösemittel erhält man ein voll methyloliertes Melamin. Dies ist ein reiner Additionsschritt. Durch weiteres Umsetzen mit Methanol entsteht unter Wasserabspaltung HMMM. Eine Trennung der beiden Umsetzungsschritte ist nicht nötig, so kann HMMM zum Beispiel mit Methanol als Lösemittel im Überschuss synthetisiert werden. Die Synthese findet bei leicht erhöhten Temperaturen von rund 80 °C statt.

 
Synthese von Hexamethoxymethylmelamin aus Melamin, Formaldehyd und Methanol.

Je nach Reaktionsführung entstehen Oligomere Moleküle, welche mitunter einen großen Einfluss auf die erhaltenen Eigenschaften des Produktes haben können. Oligomere Moleküle entstehen durch Selbstkondensation des methylolierten Melamins.

EigenschaftenBearbeiten

HMMM-Harze haben eine breite Löslichkeit und sind zudem wasserlöslich. Dies unterscheidet HMMM von Aminoharzen welche mit hohen Anteilen von Butanol, oder anderen unpolaren Resten, als Veretherungsmittel synthetisiert sind. Aufgrund der relativ geringen Molmasse sind HMMM-Harze sehr niedrigviskos und kommen deshalb häufig als Co-Bindemittel in sogenannten High-Solid-Lacken zum Einsatz. Die im Lackbereich genutzten HMMM-Harze haben einen Festkörper von nahezu 100% was sie wiederum für den Einsatz in High-Solid-Lacken prädestiniert, da kaum Lösemittel in das Produkt eingeschleppt wird.

Bei Raumtemperatur ist HMMM ein Feststoff. Sind, durch den Syntheseweg, geringe oligomere Anteile von HMMM im Produkt enthalten so ist es flüssig.[5] Es handelt sich dann nicht mehr um reines und chemisch einheitliches HMMM wird jedoch häufig als HMMM oder HMMM-Harz bezeichnet.

VerwendungBearbeiten

Harze auf Basis von Hexamethoxymethylmelamin werden meist für Formulierungen von Lacken genutzt. Aufgrund der breiten Löslichkeit können HMMM-Harze sowohl in Wasserlacken als auch in konventionellen Lacksystemen zum Einsatz kommen. Da es sich um ein vollverethertes Melaminharz handelt wird zur Vernetzung ein Katalysator verwendet, da sonst hohe Temperaturen für die Reaktion nötig wären. Die niedrige Reaktivität ist auch der Grund dafür, dass HMMM-Harze kaum in anderen Bereichen Anwendung finden.

Bei Einsatz in lösemittelhaltigen Lacksystemen können, durch die niedrigviskosen Eigenschaften, Lacksysteme mit hohem Verarbeitungsfestkörper erreicht werden.[6]

SicherheitBearbeiten

Wie auch die physikalischen Eigenschaften hängen auch die sicherheitsrelevanten Daten stark vom Herstellungsprozess ab. Ausschlaggebend für die Sicherheit sind zum einen die Lieferform (Lösemittelanteil) sowie der Anteil an freiem Formaldehyd, welches krebserzeugend ist.

LiteraturBearbeiten

Synthese von veretherten Melaminharzen: Patent WO002018115060A1

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,4,6-Tris[bis(methoxymethyl)amino]-1,3,5-triazine bei TCI Europe, abgerufen am 4. September 2018.
  2. a b c Eintrag zu N,N,N′,N′,N′′,N′′-Hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. September 2018.
  3. Krauß, Walter,: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme. 2., erw. und neubearb. Aufl. Band 2.1. Hirzel, Stuttgart u. a. 1998, ISBN 3-7776-0886-6, S. 61.
  4. Patent Nr. WO002018115060A1. Abgerufen am 6. September 2018.
  5. Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 161.
  6. Roland Baumstark, Manfred Schwartz, Ulrich Poth, Reinhold Schwalm: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 75.