Guajazulen

organische Verbindung, Azulon, Arzneistoff

Guajazulen (von Guajak und frz. azur „blau“[5]) oder 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen, auch Azulon, ist ein blauer kristalliner aromatischer Kohlenwasserstoff, der insbesondere in der Kosmetik und Medizin zur Anwendung kommt.

Strukturformel
Strukturformel von Guajazulen
Allgemeines
Name Guajazulen
Andere Namen
  • 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen
  • Azulon
Summenformel C15H18
Kurzbeschreibung

dunkelblaue Kristalle mit niedrigem Schmelzpunkt[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 489-84-9
EG-Nummer 207-701-2
ECHA-InfoCard 100.007.002
PubChem 3515
DrugBank DB13329
Wikidata Q3026266
Eigenschaften
Molare Masse 198,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,976 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

27–29 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

1550 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Guajazulen ist mit ca. 600 µg/kg nur schwer in Wasser löslich[6]. Doch es ist löslich in Ethanol, Diethylether und Essigsäureethylester.[4]

Reines Guajazulen besteht aus blauen Kristallen, doch im Handel sind vor allem flüssige Lösungen oder Mischungen mit festen und flüssigen Anteilen erhältlich. Guajazulen ist fast geruchlos.[3]

Guajazulen kann eine lokal entzündungshemmende und antiallergische Wirkung haben. Ob dies einen therapeutischen Nutzen hat, ist jedoch umstritten.[7]

Vorkommen

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Guajazulen wird gewonnen entweder aus Gujaol, dem wesentlichen Bestandteil des Öls von Bulnesia sarmientoi und anderen dem Guajakbaum nahe verwandten Baumarten, oder aus Caryophyllen, einem Bestandteil des Nelkenöls.[3]

Verwendung

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Guajazulen (7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen) wird häufig verwendet als Ersatz für Chamazulen (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen), einen wesentlichen Bestandteil des Kamillenöls, da es sehr ähnliche Eigenschaften hat, aber günstiger herzustellen ist.[3]

In der Kosmetik ist Guajazulen häufig ein Bestandteil von Salben oder Cremes zur Hautpflege.[7]

Medizinisch kommt es sowohl innerlich zur Anwendung, gegen Entzündungen im Magen-Darm-Trakt, der Atemwege oder der Haut, als auch äußerlich, bei Hautentzündungen oder Sonnenbrand.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Guajazulen bei TCI Europe, abgerufen am 1. März 2015.
  2. a b c d e f g Datenblatt Guaiazulene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2015 (PDF).
  3. a b c d Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Pharmakognosie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09267-5, S. 1048 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863, S. 245 (online [abgerufen am 2. März 2015]).
  6. Joel Reza, Arturo Trejo, Luz Elena Vera-Ávila: Determination of the temperature dependence of water solubilities of polycyclic aromatic hydrocarbons by a generator column-on-line solid-phase extraction-liquid chromatographic method. In: Chemosphere. Nr. 47, 2002, S. 933–945 (online [PDF; abgerufen am 2. März 2015]).
  7. a b c Rudolf Hänsel, Joseph Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer-Verlag, 1996, S. 75.