Gitoxigenin ist ein Steroid aus der Hydrolyse des Herzglykosids Gitoxin, welches im Fingerhut Digitalis lanata vorkommt.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Gitoxigenin
Allgemeines
Name Gitoxigenin
Andere Namen
  • 16β-Hydroxydigitoxigenin
  • 3β,14β,16β-Trihydroxy-5β-card-20(22)-enolid
Summenformel C23H34O5
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 545-26-6
EG-Nummer 208-886-2
ECHA-InfoCard 100.008.079
PubChem 348482
ChemSpider 309300
Wikidata Q1527718
Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

ca. 230 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 270​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur und Eigenschaften Bearbeiten

Gitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der Cardenolide, einer Gruppe von herzwirksamen Steroiden, die als gemeinsames Strukturmerkmal ein ungesättigtes γ-Lacton besitzen. Es ist das Aglycon des Glycosids Lanatosid B.[4]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Datenblatt Gitoxigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2023 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Gitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Gustav Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse. Band 3, Teil 2, S. 1164.
  4. Thomas L. Lemke: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 978-0-781-76879-5, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).