Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte

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Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.[1] Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).[2]

Strukturen und Eigenschaften

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Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.[3][4]

Gentamicine
Name(n) Struktur CAS-
Nummer
PubChem Summenformel Molare
Masse
  • Gentamicin A
  13291-74-2 86474 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A1
 
  • Gentamicin A2
  55715-66-7 86489 C17H33N3O11 455,46 g·mol−1
  • Gentamicin A3
  55715-67-8 86490 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A4
 
  • Gentamicin B
  • Betamicin
  36889-15-3 37569 C19H38N4O10 482,53 g·mol−1
  • Gentamicin B1
  36889-16-4 3034288 C20H40N4O10 496,55 g·mol−1
  • Gentamicin C1
  25876-10-2 441305 C21H43N5O7 477,59 g·mol−1
  • Gentamicin C1a
  26098-04-4 72396 C19H39N5O7 449,54 g·mol−1
  • Gentamicin C2
  25876-11-3 72397 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2a
  59751-72-3 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2b
  • Micronomicin
  52093-21-7 107677 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.

Einzelnachweise

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  1. Gentamicin. In: Br Med J. 1. Jahrgang, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9, PMID 6015651, PMC 1840594 (freier Volltext).
  2. Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7741-1104-2.
  3. Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother. 4. Jahrgang, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9, PMID 4598613, PMC 444567 (freier Volltext).
  4. Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother. 17. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802, PMID 6967296, PMC 283878 (freier Volltext).