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Streptomycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum, welches von zahlreichen Streptomyceten gebildet wird.

Strukturformel
Strukturformel von Streptomycin
Allgemeines
Freiname Streptomycin
Andere Namen
  • Streptomycin A
  • 5-(2,4-Diguanidino-3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)-4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehyd (IUPAC)
Summenformel C21H39N7O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 57-92-1
  • 3810-74-0 (Sulfat)
EG-Nummer 200-355-3
ECHA-InfoCard 100.000.323
PubChem 19649
DrugBank DB01082
Wikidata Q192717
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Proteinbiosynthese

Eigenschaften
Molare Masse 581,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Sulfat

08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361
P: 281 [1]
Toxikologische Daten

9000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

GeschichteBearbeiten

Streptomycin wurde erstmals am 19. Oktober 1943 von Albert Schatz, Elizabeth Bugie und Selman Waksman an der Rutgers University aus Streptomyces griseus isoliert.[3] Für die Entdeckung erhielt Waksman 1952 den Nobelpreis für Medizin. Streptomycin erlangte große Bedeutung als erstes Antibiotikum gegen Tuberkulose. Außerdem wird Streptomycin in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von Feuerbrand eingesetzt. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4] Trotzdem wurden 2011 im Kanton Thurgau neun Tonnen Honig entdeckt, welche den Toleranzwert von Streptomycin überschritten hatte. 2016 wurden fünf andere Pflanzenschutzmittel als Alternativen zur Bekämpfung des Feuerbrands zugelassen.[5]

WirkungBearbeiten

Streptomycin zeigt ein breites Wirkungsspektrum, wobei vor allem gram-negative Erreger geschädigt werden. Streptomycin bindet an die 30S-Untereinheit der prokaryontischen 70S-Ribosomen, deformiert dessen Struktur und hemmt damit die Bildung des Initiationskomplexes. Dementsprechend wird die gesamte Translation und in Folge eine Bakterienvermehrung unterbunden.

Resistenzen beruhen auf veränderten Ribosomenbindungsstellen. Dann kann Streptomycin sogar als Kohlenstoffquelle genutzt werden und fördert somit Wachstum und Vermehrung resistenter Keime.

Aufgrund seiner geringen therapeutischen Breite bei gleichzeitig rascher Resistenzentwicklung ist Streptomycin nur bei Tuberkulose und wenigen speziellen Infektionen (Streptokokken- bzw. Enterokokken-Endokarditis, Pest, Brucellose und Tularämie) und nur als Kombinationstherapie angezeigt. Es wird (als Sulfatsalz) in Form parenteraler Trockenpulverformulierungen angewendet.

Unerwünschte WirkungBearbeiten

Bei längerer Anwendung können Schäden am Gehör und den Nieren entstehen (Ototoxizität, Nephrotoxizität).

SyntheseBearbeiten

An der Biosynthese der Verbindung sind zahlreiche Enzyme beteiligt, welche ausgehend von Glucose zunächst die Monosaccharide einzeln modifizieren, bis zunächst eine Verknüpfung zum Disaccharid erfolgt und anschließend das Trisaccharid gebildet wird. Die erhaltene Vorstufe wird nach erfolgter Ausschleusung durch Dephosphorylierung mittels extrazellulärer Phosphatase in die aktive Form überführt. Streptomycin enthält das ungewöhnliche Monosaccharid L-Streptose.

Auf Grund der Komplexität der chemischen Struktur kommt wirtschaftlich nur die biotechnologische Herstellung in Frage. Diese erfolgt mit Streptomyces griseus-Stämmen, wobei eine Ausbeute von mehr als 10 Gramm pro Liter zu erwarten ist (bei einer Laufzeit des Fermenter von 120 Stunden und entsprechenden Optimierungen).

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Strepto-Fatol (D), sowie ein Generikum (D)

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Streptomycinsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Streptomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. A. Schatz, E. Bugie, & S. Waksman (1944): Streptomycin, a substance exhibiting antibiotic activity against gram-positive and gram-negative bacteria. In: Proc. Soc. Exp. Biol. Med. Bd. 55, S. 66–69.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Streptomycin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 27. März 2016.
  5. Antibiotika in der Landwirtschaft. In: lid.ch. 9. Oktober 2018, abgerufen am 1. März 2019.
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