Furan-2-carbonsäurechlorid

chemische Verbindung

Furan-2-carbonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und Carbonsäurechloride.

Strukturformel
Strukturformel von Furan-2-carbonsäurechlorid
Allgemeines
Name Furan-2-carbonsäurechlorid
Andere Namen
  • Furan-2-carbonylchlorid
  • 2-Furoylchlorid
  • Brenzschleimsäurechlorid
Summenformel C5H3ClO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 527-69-5
EG-Nummer 208-422-9
ECHA-InfoCard 100.007.658
PubChem 68242
Wikidata Q15634091
Eigenschaften
Molare Masse 130,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−1 °C[1]

Siedepunkt

173 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Furan-2-carbonsäurechlorid kann durch Reaktion von Furan-2-carbonsäure mit Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid dargestellt werden.[3]

Verwendung

Bearbeiten

Furan-2-carbonsäurechlorid wird zur Synthese von Furalaxyl sowie den Arzneimitteln Mometasonfuroat und Diloxanidfuroat benötigt.

Die Verbindung reagiert mit Phenolen und AlCl3 in einer Friedel-Crafts-Reaktion zu Hydroxyphenylfurylketonen.[4]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-264.
  2. a b Datenblatt 2-Furoyl chloride, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2015 (PDF).
  3. W. W. Hartman, J. B. Dickey: Furoyl Chloride. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 24, Nr. 2, Februar 1932, S. 151–152, doi:10.1021/ie50266a008.
  4. Henry Gilman, Joseph B. Dickey: The Friedel-Crafts reaction with phenols and furoyl chloride. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 52, Nr. 5, 1933, S. 389–394, doi:10.1002/recl.19330520506.