Furan-2-carbonsäurechlorid
chemische Verbindung
Furan-2-carbonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und Carbonsäurechloride.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Furan-2-carbonsäurechlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H3ClO2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,53 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
173 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFuran-2-carbonsäurechlorid kann durch Reaktion von Furan-2-carbonsäure mit Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid dargestellt werden.[3]
Verwendung
BearbeitenFuran-2-carbonsäurechlorid wird zur Synthese von Furalaxyl sowie den Arzneimitteln Mometasonfuroat und Diloxanidfuroat benötigt.
Die Verbindung reagiert mit Phenolen und AlCl3 in einer Friedel-Crafts-Reaktion zu Hydroxyphenylfurylketonen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-264.
- ↑ a b Datenblatt 2-Furoyl chloride, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2015 (PDF).
- ↑ W. W. Hartman, J. B. Dickey: Furoyl Chloride. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 24, Nr. 2, Februar 1932, S. 151–152, doi:10.1021/ie50266a008.
- ↑ Henry Gilman, Joseph B. Dickey: The Friedel-Crafts reaction with phenols and furoyl chloride. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 52, Nr. 5, 1933, S. 389–394, doi:10.1002/recl.19330520506.