Fulven (5-Methylen-1,3-cyclopentadien) oder Pentafulven ist eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.[4] Der Name leitet sich von lateinisch fulvus = rotgelb ab.[2]

Strukturformel
Fulven, die Stammverbindung der Stoffgruppe der Fulvene
Allgemeines
Name Fulven
Summenformel C6H6
Kurzbeschreibung

gelbes, leicht flüchtiges Öl[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-20-1
PubChem 136323
Wikidata Q417595
Eigenschaften
Molare Masse 78,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,824 g·cm−3[2]

Siedepunkt

8 °C (bei 7,3 kPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Fulven entsteht durch Kondensation von Cyclopentadien mit Formaldehyd.[5] Wie 1957 entdeckt wurde, kann es auch durch photochemische Valenzisomerierung aus Benzol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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Wie alle Verbindungen aus der Stoffgruppe der Fulvene ist die namensgebende Stammverbindung Fulven intensiv gefärbt und sehr reaktiv. Die Fulvene wurden 1900 von dem Chemiker Johannes Thiele entdeckt. Fulven selbst besitzt eine gelbe Farbe.[1]

Literatur

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Commons: Fulven – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e Eintrag zu Fulvene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2015.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Sixth Edition, Chapman and Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8.
  5. Eugen Müller: Neuere Anschauungen der Organischen Chemie – Organische Chemie für Fortgeschrittene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87591-5, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Jürgen Kiefer: Ultraviolette Strahlen. Walter de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).