Fluroxypyr

organische Halogenverbindung, zugelassenes Herbizid

Fluroxypyr ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der vielfach substituiert ist.

Strukturformel
Strukturformel von Fluroxypyr
Allgemeines
Name Fluroxypyr
Andere Namen

4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxy­essigsäure

Summenformel C7H5Cl2FN2O3
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 614-957-2
ECHA-InfoCard 100.126.253
PubChem 50465
ChemSpider 45757
Wikidata Q13416874
Eigenschaften
Molare Masse 255,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,09 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

232–233 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (91 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Fluroxypyr kann durch Reaktion von 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-fluorpyridin mit Natriumhydroxid, Butylchloracetat sowie Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Fluroxypyr ist ein weißer Feststoff, der gering löslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber einer Hydrolyse.[2]

Verwendung

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Fluroxypyr wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffe[5], das bevorzugt im Nachauflauf eingesetzt wird.[6]

Zulassung

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Der Wirkstoff Fluroxypyr wurde in der Europäischen Union im Jahre 2000 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7] Nach einer zwischenzeitlichen Verlängerung der Zulassung wurde die Verwendung von Fluroxypyr 2011 erneut genehmigt.[8]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Fluroxypyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b EU: Review report for the active substance fluroxypyr. Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 30 November 1999 (PDF; 110 kB).
  3. Eintrag zu 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxyacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 535 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2000/10/EG der Kommission vom 1. März 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Fluroxypyr) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln
  8. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 736/2011 der Kommission vom 26. Juli 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluroxypyr gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluroxypyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluroxypyr“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.