Flurazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole.

Strukturformel
Strukturformel von Flurazol
Allgemeines
Name Flurazol
Andere Namen

Benzyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)thiazol-5-carboxylat

Summenformel C12H7ClF3NO3S
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle[1]
  • in technischer Qualität gelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72850-64-7
EG-Nummer 276-942-3
ECHA-InfoCard 100.069.926
PubChem 91715
ChemSpider 82815
Wikidata Q3074522
Eigenschaften
Molare Masse 321,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

51–53 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,5 mg mg·l−1 bei 20 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 411
P: ?
Toxikologische Daten

5010 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Flurazol kann ausgehend von Acetessigester durch Reaktion mit Trifluoracetonitril, Ammoniakwasser, Chlorcarbonylsulfenylchlorid, Phosphoroxychlorid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[5]

Verwendung

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Flurazol wird als Herbizid-Safener bei Sorghumhirsen verwendet.[6] Das Saatgut wird mit 0,06–0,25 % Flurazol gebeizt, was die Kulturpflanze später vor dem Herbiziden Alachlor und Metolachlor schützt.[7] Die Verbindung wurde 1994 von Monsanto unter dem Handelsnamen Screen eingeführt.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Flurazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. a b c Eintrag zu Flurazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
  3. a b Eintrag zu Flurazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2014. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 623 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 389–390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Tabelle 9.2).