Fluoxymesteron

fluorierte, polycyclische Verbindung, aus der Gruppe der anabolen Steroide

Fluoxymesteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport zwecks Leistungssteigerung verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen Halotestin bekannt.

Strukturformel
Strukturformel von Fluoxymesteron
Allgemeines
Name Fluoxymesteron
Andere Namen

9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on

Summenformel C20H29FO3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-43-7
EG-Nummer 200-961-8
ECHA-InfoCard 100.000.875
PubChem 6446
DrugBank DB01185
Wikidata Q410663
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03BA01

Eigenschaften
Molare Masse 336,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 281[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoxymesteron ist ein Testosteron-Derivat und wird von der 5α-Reduktase umgewandelt. Die angehängte 11β-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in Estrogen. Fluoxymesteron stimuliert die Dihydrotestosteron-Rezeptoren und sorgt damit bei Verwendung durch Sportler für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des katabol wirkenden Cortisols in die schwächeren Substanzen Cortison und 11-Dehydrocorticosteron. Außerdem zeigt Fluoxymesteron eine klinisch signifikante Affinität zum Glucocorticoidrezeptor.[3]

In Deutschland steht der Besitz ab 100 mg laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung unter Strafe.

Nebenwirkungen

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  • stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft
  • Akne
  • Haarausfall
  • Leberbelastung
  • Nasenbluten
  • Kopfschmerzen
  • Magen-Darmbeschwerden
  • Bluthochdruck

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Fluoxymesterone, solid (photosensitive) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2011 (PDF).
  2. M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin: Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 2, 1956, S. 500–501, doi:10.1021/ja01583a072.
  3. The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation. PMID 22273746