Fluotrimazol

chemische Verbindung

Fluotrimazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und Trifluormethylphenyle.

Strukturformel
Strukturformel von Fluotrimazol
Allgemeines
Name Fluotrimazol
Andere Namen
  • 1-{Diphenyl-[3-(trifluormethyl)phenyl]methyl}-1,2,4-triazol
  • Persulon
Summenformel C22H16F3N3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31251-03-3
EG-Nummer 250-534-5
ECHA-InfoCard 100.045.925
PubChem 91600
Wikidata Q19279671
Eigenschaften
Molare Masse 379,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

131–132 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Fluotrimazol kann durch Reaktion von Trifluormethylbenzotrichlorid mit Benzol und Aluminiumchlorid und anschließende Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften Bearbeiten

Fluotrimazol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung Bearbeiten

Fluotrimazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese.[4] Die Verbindung wurde 1973 erstmals erwähnt[1] und war das erste auf den Markt gebrachte Triazolfungizid.[5]

Zulassung Bearbeiten

Fluotrimazol ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Fluotrimazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Januar 2015.
  2. a b c d e f Datenblatt Fluotrimazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Encyclopedia of Agriculture and Food Systems: 5-volume set. Elsevier, 2014, ISBN 0-08-093139-1, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.