Fluorescamin

chemische Verbindung

Fluorescamin ist eine organische Spiroverbindung, die in der Proteinanalytik zum Einsatz kommt.

Strukturformel
Struktur von Fluorescamin
Allgemeines
Name Fluorescamin
Andere Namen

4-Phenylspiro-[furan-2(3H),1-phthalan]-3,3′-dion (IUPAC)

Summenformel C17H10O4
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38183-12-9
EG-Nummer 253-814-5
ECHA-InfoCard 100.048.904
PubChem 37927
ChemSpider 34768
Wikidata Q238913
Eigenschaften
Molare Masse 278,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 153–157 °C[1]
  • 154–155 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorescamin wird zur Fluoreszenzmarkierung von Aminosäuren, Peptiden, Sulfonamiden und Proteinen im Picomolbereich für die Chromatographie[3] und die Gelelektrophorese[4] genutzt. Dabei wird eine „freie“ Aminogruppe mit dem Reagenz derivatisiert:

Derivatisierung von Aminosäuren mit Fluorescamin

Fluorescamin zeigt ohne Derivatisierung keine Fluoreszenz, das Derivat kann bei 390 nm angeregt werden und emittiert dann bei 475 nm. Das Fluoreszenzoptimum liegt bei pH 9 und Fluorescamin ist in wässriger Lösung nicht stabil, daher findet die Methode keine breite Anwendung.[5]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Fluorescamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2017 (PDF).
  2. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 605, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  3. Eintrag zu Fluorescamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. April 2017.
  4. Monika Jansohn, Sophie Rothhämel (Hrsg.): Gentechnische Methoden: eine Sammlung von Arbeitsanleitungen für das molekularbiologische Labor. 5. Auflage. Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2429-7, S. 66.
  5. Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1, S. 339 f.