Flonicamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarboxamide. Als Insektizid wirkt es selektiv gegen Gleichflügler und wird gegen Blattläuse eingesetzt. Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Vermarktet wird es unter den Handelsnamen Teppeki und Afinto.

Strukturformel
Strukturformel von Flonicamid
Allgemeines
Name Flonicamid
Andere Namen
  • N-(Cyanomethyl)-4-(trifluormethyl)nicotinamid
  • N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridincarboxamid
Summenformel C9H6F3N3O
Kurzbeschreibung

cremeweißes oder hellbeiges, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158062-67-0
EG-Nummer (Listennummer) 605-127-0
ECHA-InfoCard 100.119.736
PubChem 9834513
ChemSpider 8010234
Wikidata Q4328316
Eigenschaften
Molare Masse 229,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

157,5 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 306–320 °C[1]

Dampfdruck

0,00255 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (5,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Flonicamid kann durch Umsetzung von Trifluormethylpyridincarbonsäure mit Thionylchlorid und Aminoacetonitril dargestellt werden.[5]

 
Synthese von Flonicamid

Zulassung

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In der Europäischen Union wurde Flonicamid mit Wirkung zum 1. September 2010 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.[6] Flonicamid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g PSM-Zulassungsbericht Flonicamid
  2. a b Eintrag zu Flonicamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Flonicamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Datenblatt Flonicamid (PDF; 416 kB) bei ISHIHARA SANGYO KAISHA, abgerufen am 20. November 2022.
  5. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2010/29/EU der Kommission vom 27. April 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flonicamid (IKI-220).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flonicamid (IKI-220) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flonicamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.