Famoxadon ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate, Oxazolidinone und Diphenylether.

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Famoxadon
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Famoxadon
Andere Namen
  • (RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion
  • (±)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel C22H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131807-57-3
EG-Nummer (Listennummer) 603-520-1
ECHA-InfoCard 100.114.714
PubChem 213032
ChemSpider 184727
DrugBank DB07778
Wikidata Q412776
Eigenschaften
Molare Masse 374,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140,3 – 141,8 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die chemische Reaktion von 2-(4-Phenoxyphenyl)lactat mit einer Mischung von Phenylhydrazin und 1,1'-Carbonyldiimidazol in Dichlormethan liefert Famoxadon.[1]

Eigenschaften

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Famoxadon ist ein in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.[1]

Verwendung

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Famoxadon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es ist ein Fungizid, welches durch Hemmung des mitochondrialen Elektronentransportes wirkt.[1]

Zulassungsstatus

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Die Zulassung von Famoxadon als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ist in der EU am 9. September 2021 ausgelaufen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr im Handel, die Famoxadon als Wirkstoff enthalten.[4]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 622 in der Google-Buchsuche).
  2. a b Eintrag zu Famoxadon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. April 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Famoxadone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.