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Famciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase 2-Aminopurin und wird als Virostatikum bei Infektionen und Reaktivierungen von Herpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) und Varizella-Zoster-Virus (VZV) eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel von Famciclovir
Allgemeines
Freiname Famciclovir
Andere Namen
  • 2-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propandiyl-diacetat
  • [2-(Acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl]acetat (IUPAC)[1]
Summenformel C14H19N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104227-87-4
EG-Nummer 630-411-6
ECHA-InfoCard 100.158.713
PubChem 3324
DrugBank DB00426
Wikidata Q420186
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 321,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–104 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ChemieBearbeiten

Famciclovir ist das Diacetyl-Derivat von Penciclovir, welches nach oraler Einnahme keine ausreichende Bioverfügbarkeit erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer Pharmakokinetik erforderlich.

PharmakologieBearbeiten

Famciclovir ist ein Prodrug von Penciclovir, das nach oraler Einnahme metabolisiert wird und dabei durch Deacetylierung sowie anschließender Oxidation zu Penciclovir umgewandelt wird.

AnwendungBearbeiten

Der Wirkstoff wird als Rezidivanz zur Behandlung des Herpes genitalis bzw. zur Frühbehandlung eines Herpes zoster („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit Lamivudin wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Hepatitis B Infektion angewendet.[4] Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag 3324 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 670, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. C. Trépo et al.: Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. Jornal of Hepatology (2000) 32(6): S. 1011–1018 PMID 10898322

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)

WeblinksBearbeiten

  • Eintrag zu Famciclovir in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 29. Oktober 2013.
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!