Etynodioldiacetat

chemische Verbindung

Etynodioldiacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide.

Strukturformel
Strukturformel von Etynodioldiacetat
Allgemeines
Name Etynodioldiacetat
Andere Namen
  • (3β,17α)-19-Norpregn-4-en-20-yne-3,17-dioldiacetat
  • 3β,17β-Diacetoxy-17α-ethynyl-4-estren
Summenformel C24H32O4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 297-76-7
EG-Nummer 206-044-9
ECHA-InfoCard 100.005.496
PubChem 9270
ChemSpider 8913
DrugBank DB00823
Wikidata Q5405160
Eigenschaften
Molare Masse 384,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

130 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361​‐​351
P: 501​‐​202​‐​201​‐​280​‐​308+313​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Etynodioldiacetat kann unter Verwendung von Estradiol-3-methylether und 38-Hydroxyandrost-5-en-17-on als Ausgangsstoffe synthetisiert werden.[2]

Eigenschaften

Bearbeiten

Etynodioldiacetat ist ein weißes, kristalles Pulver,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Bearbeiten

Etynodioldiacetat wird als hormonelles Empfängnisverhütungsmittel verwendet.[3][4][5][6]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f Eintrag zu Etynodioldiacetat, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. September 2023.
  2. a b c d e Edward P. K. Lau, John L. Sutter: Analytical Profiles of Drug Substances. Band 3. Academic Press, 1974, Ethynodiol Diacetate, S. 253–279, doi:10.1016/s0099-5428(08)60070-2.
  3. Eintrag zu Ethynodiol Diacetate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. September 2023 (PDF).
  4. Victor Rúiz-Velasco, José David Ortiz Mariscal, Herminio Jacobo Salgado, Gerardo Romero Salinas, Augusto Peraza Zelaya, Jorge Brand Partida: Ethynodiol Diacetate as a Contraceptive. In: Fertility and Sterility. Band 25, Nr. 11, 1974, S. 927–934 DOI=10.1016/S0015–0282(16)40750–8.
  5. Gregory Pincus, Celso R. Garcia, Manuel Paniagua, John Shepard: Ethynodiol Diacetate as a New, Highly Potent Oral Inhibitor of Ovulation. In: Science. Band 138, Nr. 3538, 1962, S. 439–440, doi:10.1126/science.138.3538.439.
  6. J. A. Goldman: Effect of ethynodiol diacetate and combination — Type oral contraceptive compounds on carbohydrate metabolism. In: Diabetologia. Band 11, Nr. 1, 1975, S. 45–48, doi:10.1007/BF00422817.