Etofyllin ist ein als Arzneistoff eingesetzter, besser wasserlöslicher Abkömmling des Theophyllins.[4] Theophyllin wirkt bronchienerweiternd, harntreibend (diuretisch), herzkräftigend und leicht zentral stimulierend.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Etofyllin
Allgemeines
Freiname Etofyllin[1]
Andere Namen
  • 7-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC)
  • 7-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dimethylxanthin
  • 7-(2-Hydroxyethyl)theophyllin (WHO)
  • Oxyaethyltheophyllin (veraltet)
  • NSC-113373
Summenformel C9H12N4O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 519-37-9
EG-Nummer 208-269-8
ECHA-InfoCard 100.007.519
PubChem 1892
ChemSpider 1820
Wikidata Q3733837
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Bronchospasmolytikum, Diuretikum

Eigenschaften
Molare Masse 224,22 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest[3]

Schmelzpunkt

161 °C bis 166 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 501​‐​270​‐​264​‐​301+312+330[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Etofyllin ist ein weißes kristallines Pulver, das in Wasser löslich und in Ethanol schwer löslich ist.[3]

Verwendung

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Etofyllin wurde bei Atemwegsobstruktionen verwendet[6] und in der Behandlung der Herzinsuffizienz, wobei es bei letzterem auch als Kombinationsprärat mit Herzglykosiden eingesetzt wurde.[7]

Darstellung

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Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Theophyllin mit Ethylenchlorhydrin im alkalischen Milieu.[4]

Sonstiges

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Der Clofibrinsäureester Etofyllinclofibrat[S 1] ist angezeigt zur Behandlung von Hyperlipidämien,[8] der Nikotinsäureester Etofyllinnicotinat[S 2] wirkt als Vasodilator.

Fertigpräparate

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Cordalin[9] (D, a.H.[10])

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 6, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.
  2. a b c d e Eintrag zu Etofylline, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. Juni 2024.
  3. a b c Monograph Etofylline, European Pharmacopoeia, 7th Edition, EDQM, 2010; S. 1984.
  4. a b Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 402.
  5. G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 243 f.
  6. J. Zuidema, J. Verhoeven, F. W. Merkus: Pharmacokinetics of etofylline after intravenous and oral administration to humans. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. Band 19, Nummer 7, Juli 1981, S. 310–313, PMID 7263108.
  7. H. Schwiegk, H. Jahrmärker: Therapie der Herzinsuffizienz. In: Handbuch der inneren Medizin, Band 9, Teil 1: Herzinsuffizienz Pathophysiologie·Pathologie·Therapie (Hrsg.: E. Buchborn, H. Jahrmärker, H Klepzig, R Knebel, A. J. Linzbach, K. Musshoff, H. Reindell, G Riecker, H. Schwiegk), Springer-Verlag Berlin, Göttingen, Heidelberg, 1960; S. 545 ff.
  8. E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7. S. 435.
  9. Vgl. Cordalin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XLVI.
  10. außer Handel

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etofyllinclofibrat: CAS-Nummer: 54504-70-0, EG-Nummer: 259-191-6, ECHA-InfoCard: 100.053.792, PubChem: 41109, ChemSpider: 37521, Wikidata: Q27251653.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etofyllinnicotinat: CAS-Nummer: 13425-39-3, EG-Nummer: 236-544-2, ECHA-InfoCard: 100.033.208, PubChem: 83435, ChemSpider: 75285, DrugBank: DB13842, Wikidata: Q15408405. ATC-Code: C04AD04