Ethofumesat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzofurane, die 1974 von Schering als selektives systemisches Herbizid eingeführt wurde.[1]

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Ethofumesat
Andere Namen
  • (2-Ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methansulfonat
  • (±)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat
  • (RS)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat
  • Nortron
  • Tramat
Summenformel C13H18O5S
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26225-79-6
EG-Nummer 247-525-3
ECHA-InfoCard 100.043.190
PubChem 33360
ChemSpider 30816
Wikidata Q27157188
Eigenschaften
Molare Masse 286,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

70–72 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Ethofumesat kann ausgehend von 1,4-Benzochinon und Isobutanal gewonnen werden. Diese reagieren unter Anwesenheit einer Base zu einem Benzofuran, welches weiter mit Ethanol und Methansulfonylchlorid zu Ethofumesat reagiert.[5]

Verwendung

Bearbeiten

Ethofumesat wirkt über die Hemmung der Lipidsynthese. Es wird als Bodenherbizid über die Wurzeln aufgenommen.

Ethofumesat wird überwiegend im Vor- und Nachauflauf zur Bekämpfung von Ungräsern und breitblättrigen Unkräutern im Zucker- und Futterrübenanbau benutzt.[1] Eine ausreichende Bodenfeuchtigkeit verstärkt die Dauerwirkung.[6]

Ethofumesat ist weder bienen- noch fischgiftig. Es wird im Boden recht langsam mit einer Halbwertszeit von zwischen zwölf Wochen und mehr als einem Jahr abgebaut.[1]

Zulassungsstatus

Bearbeiten

Ethofumesat ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittelwirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g Eintrag zu Ethofumesat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Ethofumesat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Ethofumesate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juni 2014.
  4. Eintrag zu Ethofumesate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 840 (Vorschau).
  6. Datenblatt Betanal expert (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethofumesate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ethofumesat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.