Epibatidin

Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epibatidin
Andere Namen	(+)-Epibatidin (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel	C11H13ClN2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140111-52-0 [(+)-Epibatidin] 166374-43-2 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] EG-Nummer (Listennummer) 634-286-9 ECHA-InfoCard 100.162.281 PubChem 3073763 DrugBank DB07720 Wikidata Q423783
Eigenschaften
Molare Masse	208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand	flüssig [(+)-Epibatidin]
Schmelzpunkt	216–217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid])
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pfeilgiftfrosch (Epipedobates tricolor)

Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen nikotinergen Acetylcholinrezeptor Agonisten wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt. Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt.