Epibatidin ist ein hochgiftiges chlorhaltiges Alkaloid, das 1974 im Hautdrüsensekret von Baumsteigerfröschen der Gattung Epipedobates in Ecuador gefunden und dessen bicyclische Struktur 1992 aufgeklärt wurde.

Strukturformel
Struktur von (+)-Epibatidin
Allgemeines
Name Epibatidin
Andere Namen
  • (+)-Epibatidin
  • (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C11H13ClN2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 634-286-9
ECHA-InfoCard 100.162.281
PubChem 3073763
DrugBank DB07720
Wikidata Q423783
Eigenschaften
Molare Masse 208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand

flüssig [(+)-Epibatidin] [2]

Schmelzpunkt

216–217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid])[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dreistreifen-Baumsteiger (Epipedobates tricolor)

Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache[3] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen nikotinergen Acetylcholinrezeptor-Agonisten wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.[4] Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Matthew J. Dowd: Epibatidine. In: phc.vcu.edu. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 8. August 2009; abgerufen am 16. Februar 2017.
  4. Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.