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Eleostearinsäure

Wikimedia-Begriffsklärungsseite

Die Eleostearinsäure oder Elaeostearinsäure, auch Eläostearinsäure, ist eine konjugierte und dreifach ungesättigten Fettsäure aus der Gruppe der Omega-5-Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren, auch zählt sie zu den konjugierten Linolensäuren (CLN).

Strukturformel
Strukturformel von alpha-Eleostearinsäure
Alpha-Eleostearinsäure
Allgemeines
Name Eleostearinsäure
Andere Namen
  • (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatriensäure
  • alpha-Eleostearinsäure
  • cis-Eleostearinsäure
  • α-ESA
  • Margarolsäure (veraltet)[1]
  • Eläomargarinsäure (veraltet)[1]
Summenformel C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 506-23-0 (Alpha)
  • 544-73-0 (Beta)
PubChem 5281115
Wikidata Q2823322
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 0,9028 g·cm−3 (bei 50 °C) (Alpha)[2]
  • 0,8839 g·cm−3 (bei 80 °C) (Beta)[2]
Schmelzpunkt
  • 49 °C (Alpha)[3]
  • 71,5 °C (Beta)[3]
Siedepunkt
  • 235 °C; Zersetzung (Alpha)[2]
  • 188 °C (Beta)[2]
Brechungsindex
  • 1,5112 (bei 50 °C) (Alpha)[2]
  • 1,5000 (bei 80 °C) (Beta)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es existieren zwei isomere Formen die (9Z,11E,13E) α-Eleostearinsäure und die all-trans-(9E,11E,13E) β-Eleostearinsäure.

Die α-Eleostearinsäure kommt verestert als Triacylglycerid im Tungöl aus Vernicia-Arten (Syn: Aleurites), in den Samenkernen der Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp.) sowie Wolfsmilchgewächsen Garcia nutans und der Ricinocarpos bowmanii in hohen Mengen von bis über 60 % vor. Sie kommt auch im Granatapfsamenöl vor, jedoch in viel kleineren Mengen.[5] Unter Lichteinwirkung bildet sich aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung die β-Eleostearinsäure in kleineren Mengen.[6][7][8]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5, S. 312 f.
  2. a b c d e f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-424.
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Biochemistry, S. 7-8.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. 9,11,13-Octadecatrienoic acid, (9Z,11E,13E) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
  6. 9,11,13-Octadecatrienoic acid (beta-Eleostearic acid)@1@2Vorlage:Toter Link/plantfadb.bch.msu.edu (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
  7. Joan S. Hoffmann, W. G Bickford: New tung oil derivatives. United States Agricultural Research Service, 1956, S. 1 f, archive.org.
  8. Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Forschungsarbeiten des Siemens-Konzerns: Wissenschaftliche Veröffentlichungen aus dem Siemens-Konzern. IV. Band, 2. Heft, Springer, 1925, ISBN 978-3-662-22753-4, S. 295.