Eicosadiensäure

chemische Verbindung

Eicosadiensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-6-Fettsäuren und Alkadiene.

Strukturformel
Eicosadiensäure
Abbildung von (11Z,14Z)-Eicosadiensäure
Allgemeines
Name Eicosadiensäure
Andere Namen
  • 11,14-Eicosadiensäure
  • Icosadiensäure
  • Homogammalinolensäure
Summenformel C20H36O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (11Z,14Z)-Isomer[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 6439848
Wikidata Q25402866
Eigenschaften
Molare Masse 308,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1][2]

Siedepunkt

198 °C bei 0,08 mmHg, (11E,14E)-Isomer[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

(11Z,14Z)-Isomer

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eicosadiensäure hat zwei Doppelbindungen, die in cis- oder trans-Konfiguration vorliegen können.

Die Diensäure mit zwei cis-Doppelbindungen ist ein Isomer der Keteleeronsäure, (5Z,11Z)-Eicosadiensäure[5].

Vorkommen

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(11Z,14Z)-Eicosadiensäure kommt verestert als Triacylglycerid im Samenöl von verschiedenen Koniferen-Arten in Mengen von bis ca. 25 % vor, sowie in anderen Pflanzen.[6] In geringen Mengen kommt sie im Schwarzkümmelöl (Nigella), Pinienkernöl (Pinus), Leindotteröl (Camelina sativa), Krambe- (Krambe) und Korianderöl (Coriandrum sativum) sowie im Borretschsamenöl (Borago officinalis) vor.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Larodan AB: 11(Z),14(Z)-Eicosadienoic acid MSDS - lrd-10-2002_11z14z-eicosadienoic-acid_msds.pdf, abgerufen am 29. Januar 2022
  2. Datenblatt 11,14-Eicosadiensäure, ≥98%, liquid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2022 (PDF).
  3. a b c Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 621 (books.google.com).
  4. a b Eintrag zu allcis-Eicosa-11,14-diensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (5Z,11Z)-Eicosadiensäure: CAS-Nr.: 70363-48-3, PubChem: 13751478, ChemSpider: 32815823, Wikidata: Q27273917.
  6. 11,14-Eicosadienoic acid, (11Z,14Z)- bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
  7. Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1.