Dodecylbenzol

chemische Verbindung

Dodecylbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe bzw. Alkylbenzole.

Strukturformel
Strukturformel von Dodecylbenzol
Allgemeines
Name Dodecylbenzol
Andere Namen
  • n-Dodecylbenzol
  • 1-Phenyldodecan
  • Dodecylbenzen
  • Laurylbenzol
Summenformel C18H30
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-01-3
EG-Nummer 204-591-8
ECHA-InfoCard 100.004.175
PubChem 31237
Wikidata Q414469
Eigenschaften
Molare Masse 246,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

331 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,482 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Dodecylbenzol wird in der Petrochemie aus Erdöl gewonnen und kann auch durch Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Halogenalkanen hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Bearbeiten

Dodecylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 7 mPa·s. Bei starkem Erhitzen zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen. Das technische Produkt stellt ein Isomerengemisch dar, wodurch der Siedepunkt und andere physikalische Eigenschaften je nach Zusammensetzung variieren.[4]

Verwendung

Bearbeiten

Dodecylbenzol wird für die Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln (z. B. Natriumdodecylbenzolsulfonat) verwendet. Es wird auch als Transformatorenöl eingesetzt.[5] In Polyvinylchlorid dient die Verbindung als Verdünner zur Herabsetzung der Viskosität des Polymers.[6]

Literatur

Bearbeiten
  • O. H. Iversen: Studies of the carcinogenesis and tumorigenesis of skin applications of dodecylbenzene on hairless mice. In: Br J Ind Med., 1989, 46 (9), S. 608–616; PMID 2506921; PMC 1009835 (freier Volltext).

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dodecylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Phenyldodecane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2010 (PDF).
  3. Alkylbenzole (wissenschaft-online)
  4. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Benzene, dodecyl-, abgerufen am 3. Juli 2017.
  5. Andreas Küchler: Hochspannungstechnik: Grundlagen – Technologie – Anwendungen; ISBN 978-3-540-78412-8.
  6. Hans K. Felger, Alexander von Bassewitz: Polyvinylchlorid. 2. Auflage, Hanser Verlag, 1986, ISBN 3-446-14360-2, S. 1089 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).