Dithiazaniniodid

chemische Verbindung

Dithiazaniniodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen und Thiazoline.

Strukturformel
Strukturformel von Dithiazaniniodid
Allgemeines
Name Dithiazaniniodid
Andere Namen
  • 3,3′-Diethylthiadicarbocyaniniodid
  • 3-Ethyl-2-[5-[3-ethyl-3H-benzothiazol-2-yliden]-1,3-pentadienyl]benzo­thiazoliumiodid
  • DTDCi
Summenformel C23H23IN2S2
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 514-73-8
EG-Nummer 208-186-7
ECHA-InfoCard 100.007.443
PubChem 5702697
ChemSpider 4642986
Wikidata Q5283660
Eigenschaften
Molare Masse 518,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

249 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Methanol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335
P: 301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Dithiazaniniodid kann durch Reaktion von 1-Methylbenzothiazolthiodid und β-(Ethylmercapto)acroleindiethylacetal gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Dithiazaniniodid ist ein kristalliner lichtempfindlicher grüner Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

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Dithiazaniniodid wird als Fluoreszenzkontrastmittel in dreidimensionaler Fluoreszenztomographie und als Farbstoff in der Genanalyse verwendet.[4] Es wurde auch in der Tiermedizin als Insektizid bzw. Antiparasitikum eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Dithiazaniniodid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4, S. 1185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag zu Dithiazanine iodide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Juli 2016.
  4. Datenblatt 3,3′-Diethylthiadicarbocyanine iodide, Dye content 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2016 (PDF).