Diskussion:Phenol

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ortho/para Substitution

"Die Bevorzugung der ortho/para Substitution lässt sich durch die Grenzstrukturen des Phenolat-Anions erklären" - ist für Nichtchemiker unverständlich. --Dr.cueppers - Disk. 18:44, 29. Apr. 2007 (CEST)

Mein (erster) Vorschlag:

Die Bevorzugung der Substitution in der ortho- und para-Position, d.h. den Positionen direkt neben und gegenüber des Sauerstoff-Atoms ergibt sich aus den mesomeren Grenzformeln des Phenols. Der Grund liegt vor allem darin, dass es möglich ist, eine zusätzliche Resonanzstruktur aufzustellen, da die positive Ladung zusätzlich auch an den Sauerstoff verteilt werden kann. Dadurch ergibt sich eine größere Verteilung der Ladung im Ring und damit eine bessere Stabilisierung des Übergangszustandes.

Viele Grüße --Orci Disk 21:37, 29. Apr. 2007 (CEST)

Auch ein Versuch:

Die Doppelbindungs-Elektronen bewegen sich ständig im Molekül, dadurch werden im Wechsel die vier dargestellten Grenzzustände erreicht. Beim ersten Zustand befindet sich die negative Ladung am Sauerstoffatom; dort ist jede Bindung zu einem elektrophilen Partner bevorzugt. Bei den anderen Zuständen fixiert die Doppelbindung zum Sauerstoff die Lage der übrigen Doppelbindungen so, dass immer nur an den ortho- und para-Positionen, d. h. direkt neben und gegenüber dem Sauerstoff-Atom ein C-Atom die negative Ladung trägt und keine Doppelbindung zu seinen beiden beachbarten C-Atomen hat. In diesen Zustand kann das dazwischenliegende „meta“-C-Atom nicht gelangen.

--Dr.cueppers - Disk. 22:11, 29. Apr. 2007 (CEST)

Die Erklärung ist insgesamt falsch. Die ortho/para-Selektivität kommt allein durch die Stabilitäten der verschiedenen Wheland-Komplexe zustande. Würde die hier stehende Erklärung zutreffen, könnte man beispielsweise nicht die immens schnellere Bromierung von Naphthalin vs. Benzol erklären. (nicht signierter Beitrag von 132.230.190.216 (Diskussion | Beiträge) 17:49, 4. Mär. 2009 (CET))

Sagen wirs mal so: die Elektronendichten der C-Atome im Phenol unterscheiden sich zwar tatsächlich, aber ich ziehe auch die Betrachtung des sigma-Komplexes vor, wie sie in Elektrophile_aromatische_Substitution unter "Drittsubstitution" gezeigt ist. Gruß --FK1954 19:16, 4. Mär. 2009 (CET)

Elektrophile Substitution?

Theoretisch müsste Phenol auch aus Benzol, H2O2 und einem Katalystor herstellbar sein (quasi elektrophile Substitution) ? Nur so theoretisch oder im Labormaßstab, auch wenn industriell nicht wichtig... --89.50.30.15 00:28, 22. Mai 2009 (CEST) >>> KatalysAtor <<<

Theoretisch geht das, aber die Reaktion ist schlechter handhabbar als SE bei Halogenen, u. a. wegen Nebenreaktionen. --89.50.30.112 23:14, 9. Feb. 2010 (CET)

Das wird ähnlich sein wie die Umsetzung mit elementarem Fluor. Die Reaktion ist schlicht nicht steuerbar, da mehrere Reaktionstypen nebeneinander ablaufen, und am Ende kommt ein Gemisch aus allem möglichen heraus. Zumal die oben beschriebene elektrophile Substitution wahrscheinlich noch nicht mal die überwiegende Reaktion ist. Mit bestimmten Katalysatoren soll es tatsächlich möglich sein, eine OH-Gruppe direkt an einen Benzolring zu substituieren, aber das ist wahrscheinlich keine klassische SE-Reaktion (eher sowas wie SN) und auch noch nicht vollständig erforscht... --79.243.233.78 13:42, 23. Dez. 2012 (CET)

Darstellung durch Benzolsulfonsäure

Hallo, müsste nicht ein Sulfit statt eines Sulfates abgehen? Auf der Englischen Seite ist das auch so und ergibt m.M. nach mehr Sinn. (nicht signierter Beitrag von 77.20.218.161 (Diskussion) 17:37, 6. Jul 2015 (CEST))

Die Gleichung ist stöchiometrisch nicht ganz korrekt. Man benötigt dann 2 NaOH, dann entsteht Na2SO3. Die Englische Gleichung erscheint richtig. --JWBE (Diskussion) 17:42, 6. Jul. 2015 (CEST)

Zitat

@Bert.Kilanowski: Ich finde das Zitat nach der Änderung etwas schlechter verständlich. Hast du das Zitat korrigiert? Viele Grüße

Die ursprüngliche Fassung entsprach nicht der zitierten Quelle, daher die Änderung. Ich habe dies gerade noch einmal ergänzt. Gruß--Bert (Diskussion) 23:07, 11. Okt. 2015 (CEST)

H341

Nach mehrren gesichteten Sicherheitsdatenblättern ist Phenol und der Gestis Stoffdatenbank ist Phenol nur H341 und nicht H340 (nicht signierter Beitrag von 134.76.223.57 (Diskussion) 17:01, 1. Aug. 2019 (CEST))

Äh, ja, vorne steht doch 341?--Mabschaaf 22:09, 1. Aug. 2019 (CEST)