Diskussion:2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin

Letzter Kommentar: vor 6 Jahren von Blech in Abschnitt Verunreinigungen

Diverses Bearbeiten

Mich interessiert noch die neutralisierung des Stoffes und die Synthese (Reaktionsgleichung.

Baut es sich irgendwie im Laufe der Zeit (z. B. im Freien oder in Lebewesen) wieder ab, oder ist es stabil? - Mjh 00:36, 29. Aug 2006 (CEST)

Guten Tag, in dem vorliegenden Artikel heisst es: "In seinem Blut und Gewebe sei das 1000-fache der normalen Konzentration an TCDD gefunden worden. Juschtschenko alterte vom Äußeren innerhalb von 2 Monaten um geschätzte 20 Jahre." Auf http://de.wikipedia.org/wiki/Wiktor_Juschtschenko heisst es dazu ergängend: "Ersten Angaben der Ärzte zufolge sei in seinem Blut und Gewebe das 1000-fache der normalen Konzentration an Dioxin gefunden worden. Späteren Medienberichten zufolge sei jedoch das 6000-fache der normalen Konzentration in Juschtschenkos Körper gelangt." Ich aktualisiere die Angabe hier mal --BladeRunner99 23:21, 26. Dez 2004 (CET)

Wurde TCDD nicht schon 1870 erstmals beschrieben?

Verwendung Bearbeiten

Soweit ich weiß wurde TCDD früher als Kühlmittel oder zumindest als Beigabe zu selbigem benutzt. Macht man aber nich mehr wegen der Toxizität. Hat mein Chemielehrer zumindest mal erzählt. Sollte das hier mit rein?

Damit meinte er sicher PCBs (polychlorierte Biphenyle), die sich bei zu starker Erwärmung in TCDD umlagern können. Die Tafos/Kühlmittel sind alle in den späten 70ern/80ern entsorgt worden.--Duesentrieb888 23:21, 2. Nov. 2007 (CET)Beantworten

Strukturformel, Nomenklatur Bearbeiten

 
Zur Veranschaulichung

In der Strukturformel ist der Sauerstoff als Position 5 angegeben, aber die benachbarten C-Atome werden nicht berücksichtigt??? Gruß --Roo1812 13:52, 23. Nov. 2006 (CET)Beantworten

Nein, die Stelle, wo der Sauerstoff mit dem Phenylring verknüpft ist kann nicht substituiert werden. Sonst wäre der Kohlenstoff ja 5-bindig.--L3nnox 15:11, 14. Mär. 2007 (CET)Beantworten

Eigentlich muss die Verbindung 2,3,6,7-Tetrachlodibenzodioxin heißen (Der vorstehende, nicht signierte Beitrag – siehe dazu Hilfe:Signatur – stammt von 89.15.160.118 (DiskussionBeiträge) )

Nein, du irrst (siehe Bild). --Leyo 17:37, 18. Sep. 2008 (CEST)Beantworten
Auch wenn es bei diesem symmetrischen Molekül faktisch keine Rolle spielt: wenn ich mich richtig erinnere, wird mit der Nummerierung rechts oben begonnen und dann im Uhrzeigersinn nummeriert. --Dschanz → Bla  23:26, 17. Okt. 2008 (CEST)Beantworten
 
Egal, in welcher Ecke das -OH gezeichnet wird, der zugeordnete Lokant ist immer 8, weil -Cl im Alphabet vorher kommt und daher 2,3,7 zugewiesen bekommt.
Nein, es gibt hier keinen Uhrzeigersinn etc., bei unsymmetrisch substituierten Vertretern werden die Lokanten so gewählt, dass die alphabetisch zuerst kommenden Substituenten die niedrigsten Lokantenziffern erhalten, siehe Beispiel neben.--Mabschaaf 11:22, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten

Synthese Bearbeiten

Die Synthese von TCDD erfolgt aus 1,2,4,5-Tetrachlorbenzen durch Verkochen mit NaOH, woraus 2,4,5-Trichlorphenol wird. Nun werden aus 2 Molekülen 2,4,5-Trichlorphenol durch zweifach Kondensation eben TCDD--L3nnox 15:11, 14. Mär. 2007 (CET)Beantworten

eher sehr giftig Bearbeiten

2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist der giftigste künstliche herstellbare stoff....also sehr giftig und nicht nur giftig-> T+ und nicht nut T

lt. Gestis nur "T" und daran müssen wir uns halten. Wenn Du eine andere akzeptable Quelle, etwa ein Sicherheitsdatenblatt, findest, in dem es anders steht, kannst Du es ändern, sonst nicht. Viele Grüße --Orci Disk 00:15, 4. Apr. 2008 (CEST)Beantworten
(BK) Die Gefahrstoffeinstufung obliegt nicht uns sondern ist gesetzlich vorgeschrieben und reglementiert. Wir denken uns die Einstufungen nicht aus sondern übernehmen sie aus zuverlässigen Quellen, z.B. von dem im Artikel referenzierten Berufsgenossenschaftliches Institut für Arbeitsschutz. --NEUROtiker 00:18, 4. Apr. 2008 (CEST)Beantworten

Phys. Daten Bearbeiten

Schmelz- und Siedepunkt wurden korrekt aus der Quelle übernommen, aber es MUSS ein Fehler drin sein: Wenn das Zeug bei 305°C schmilzt, dann kann es nicht bei 421°C sublimieren, weil es da schon flüssig ist. Sublimation=fest->gasförmig. Daneben: 2,3,7,8-TCDD ist zwar auch schon in pg-Größenordnungen an Exponierten nachweisbar/Ah-Rezeptor, gilt aber v.a. als Tumorpromotor. Die akute Toxizität wird gemeinhin überschätzt ("das giftigste vom Giftigen..."). Hamster haben z.B. keinen Ah-Rezeptor und sind rel. umempfindlich ggü. halogeniert Dibenzodioxinen/-furanen.

--ChemFelix 01:34, 19. Apr. 2008 (CEST)Beantworten

Ich habe bei GESTIS angefragt, die Daten zum Siedepunkt/zur Sublimation halten sie dort für schwach belegt. Bei der nächsten Aktualisierung soll diese Information rausgenommen werden. Beim Schmelzpunkt ist sich die Literatur dagegen einig. Hinsichtlich der Giftigkeit hast Du meiner Meinung nach Recht, falls ein Literaturbeleg dazukommt, kannst Du den Artikel gerne überarbeiten. --Blech 20:11, 28. Apr. 2008 (CEST)Beantworten

Eigenschaften Bearbeiten

Ich hätte zu den Eigenschaften noch, dass 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin langlebiger, sehr giftiger Schadstoff ist, der bei Raumtemperatur in kristalliner Form vorliegt. Außerdem ist er gut in organischen Lösungsmitteln löslich und lipophil. Meine Quelle war das Buch „Gifte in Natur und Umwelt. Pestizide und Schwermetalle, Arzneimittel und Drogen“ von Prof. Dr. med. Ottfried Strubelt (falls noch wichtig Verlag, Jahr, Seite: Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford – 1996, S. 183-192). --Shibikaze 20:29, 23. Dez. 2008 (CET)Beantworten

Sei mutig. Bitte die Quelle in Form eines Einzelnachweises angeben. So ähnlich steht das übrigens auch hier. --Leyo 20:59, 23. Dez. 2008 (CET)Beantworten

Der giftigste Stoff Bearbeiten

Ist TCCD wirklich der giftigste vom Menschen hergestellte Stoff? Bei einer Körpermasse von 80kg müssten 1,6mg aufgebracht werden. In dem VX-Artikel steht, dass die tödliche Dosis von VX bereits 1mg ist. Wenn man dann noch bedenkt, dass Novichok-5 etwa 5-8 mal giftiger als VX sein soll, dann müsste das eine geringere LD50 haben. 83.189.21.12 17:32, 11. Feb. 2009 (CET)Beantworten

Wie kommst Du auf 1,6 mg? Hast Du schonmal ne 80 kg schwere Ratte gesehen? Bitte niemals die tödliche Dosis eins zu eins von einem Säugetier aufs andere übertragen, das funktioniert nicht. Ratten haben einen völlig anderen Stoffwechsel und können mit vielen Giften besser umgehen als wir Menschen. Mit manchen Giften aber auch schlechter. Im Artikel Gift wird die tödliche Dosis mit 70 µg für einen 70 kg schweren Menschen angegeben...Das ist schon ganz schön wenig...--NobbiNobb 11:09, 4. Jan. 2011 (CET)Beantworten

Sicherheitsdatenblatt bei Sigma-Aldrich Bearbeiten

Ich wäre für eine Aktuallisierung der Sicherheitsdaten wie R- und S- Sätze. Ein Sicherheitsdatenblatt ist über Sigma-Aldrich zu finden (Stand 02.2006). Eine Nette anlaufstelle zum Finden von Sicherietsdatenblättern: www.eusdb.de (nicht signierter Beitrag von 77.6.161.71 (Diskussion) 00:10, 6. Jan. 2011 (CET)) Beantworten

Das Produkt 48599 (SUPELCO) bei Sigma ist eigentlich nur eine stark verdünnte Lösung des Dioxins in Toluol; beim Klick auf MSDS links wird allerdings ein Sicherheitsdatenblatt generiert, das auch eine Einstufung für den Stoff 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin selbst angibt. Ein direktes Verlinken ist leider nicht möglich (Anleitung in der Ref). Eusdb ist der WP:RC bekannt (siehe hier). Gruß --Cvf-psDisk+/− 11:04, 6. Jan. 2011 (CET)Beantworten

Dioxinskandal Bearbeiten

Sei gegrüßt! Mit Sicherheit verfolgt Ihr ja auch den Skandal. In Keinem der Medien habe ich bisher einen Hinweis auf die Formel gesehen, ob es tatsächlich 2,3,7,8-TCDD ist, weswegen die armen Viehcher massenweise geschlachtet werden. Dioxin, der unsubstituierte Äther ist ja wohl harmlos. - Sollte es die tetra-Chlor-Verbindung sein, wie um alles in der Welt kommt das Chlor ins Frittenfett? Wenn tatsächlich das Gift da drin ist, dann haben doch die Fritten-Kunden davon viel mehr in geballter Menge davon verzehrt, bevor das Fett zur Weiterverwertung entsorgt wurde. Gestern (21. 01. 11) kam in den Nachrichten, eigentlich hätten die Fett-Abfälle zu Biodiesel verarbeitet werden sollen. Dann denken unsere Politiker also, es wäre gesünder, Gifte großflächig in die Luft zu pusten und dann einzuatmen? Vielleicht kannst du oder ein anderer WikipedianerIn darüber was schreiben. Vor allem eine chemische Formel zum Skandal! -- Therado (11:39, 22. Jan. 2011 (CET), Datum/Uhrzeit nachträglich eingefügt, siehe Hilfe:Signatur)

Im Artikel Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane solltest du Antworten auf deine Fragen finden. --Leyo 17:16, 22. Jan. 2011 (CET)Beantworten

TCDD-Entstehung Bearbeiten

Stimmt es, dass Dioxin auch bei der verbrennung von PVC freigesetzt werden kann? --Simmifant 19:47, 29. Sep. 2011 (CEST)Beantworten

Ich hab in Wikipedia gelesen, dass es so sein soll. Leider sind im Artikel keine Belege angegeben.--79.250.119.155 20:03, 29. Sep. 2011 (CEST)Beantworten
Bitte diskutiert dies doch auf der Diskussionsseite des Artikels. Dort werden vermutlich eher die Chemiker mitlesen. --Schwäbin 20:40, 29. Sep. 2011 (CEST)Beantworten
Ja, bei der Verbrennung von PVC in einem bestimmten Temperaturbereich können Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane entstehen. Wie genau wollt Ihr das wissen? --Blech 21:48, 29. Sep. 2011 (CEST)Beantworten
Mir reicht das Detaillevel der Beschreibung im Artikel. Was mir aber fehlt ist ein Beleg für die Aussage. Ah, da ist er Aktuell NR 16 im übergeordneten Artikel. --79.250.119.155 22:09, 29. Sep. 2011 (CEST)Beantworten

Gefahrenstoffkennzeichnung Bearbeiten

Hier die Gefahrenstoffkennzeichnung von Dioxin aus Sigma und geocities sowie die des Toluols:

Dioxin (TCDD) Bearbeiten

       

225​‐​300​‐​310​‐​315​‐​319​‐​336​‐​341​‐​350​‐​360​‐​370​‐​372​‐​400​‐​410
keine EUH-Sätze
210​‐​261​‐​273​‐​281​‐​301+310​‐​305+351+338
[1][2]

     
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(F) (T+) (N)

11​‐​27/28​‐​36/38​‐​48/20​‐​50​‐​63Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​65​‐​67
26​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61​‐​62Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
[1]

Toluol Bearbeiten

     


225​‐​361d​‐​304​‐​373​‐​315​‐​336
keine EUH-Sätze
210​‐​301+310​‐​331​‐​302+352
Vorlage:CLP

   
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)


11​‐​38​‐​48/20​‐​63​‐​65​‐​67Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
(2)​‐​36/37​‐​62
Vorlage:CLP

Ich gkaube nicht, dass Sigma absichtlich die Gefahjrenstoffkennziechnung von Toluol mit in die von Dioxin mteinbeziehen würde, außerdem steht bda nichts von Toluol. Wenn jemand glaubt, dass ich die Gefahrenstoffkennezichnungen falsch mache, der irrt sich gewaltig. Da TCDD durchaus gerne abbrennen möchte. Wie kann man denn auch wissen, ob das Zeug brennbar ist oder nicht, es ist schlicht und einfach nur so eingestuft, wie es eingestuft ist. Ich habe wirklich mein bestes getan, und Sie machen es fast kaputt, schließlich bin ich ein Experte im Verhalten von Substanzen. Dioxine sind brennbare Diether, die durch zusätzlichen Sauerstoff durchaus in der Lage sind, Feuer zu fangen. Gruß, --Geomaster 18:02, 5. Jan. 2013 (CET)Beantworten

  1. a b Datenblatt 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin solution bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben (Sicherheitsdatenblatt-Anzeige mit Einstufung des Stoffes selbst nach Klicken auf MSDS).
  2. 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-[1,4]-dioxin SDS
  1. Ich habe die Gefahrentsoffkennzeichnung endgültig korrigiert, indem ich einfach die Gefahrenhinweise des Lösungsmittels entfernt habe, respektieren Sie das Gefahrenetikett, es enthält absolut nichts, was mit Toluol zu tun hat. Frohes neues Jahr,wünscht --Geomaster 18:17, 5. Jan. 2013 (CET)Beantworten

Lass den ganzen Kram einfach sein, bitte lies WP:RLC#Gefahrstoffkennzeichnung, WP:BLG, WP:TF, ... Ein Experte bist Du nachweislich nicht, denn wir müssen ständig Deinen Unsinn entsorgen. --JWBE (Diskussion) 20:00, 5. Jan. 2013 (CET)Beantworten

Man sollte die Kennzeichnung doch mittlerweile mal aktualisieren, wenn man dem Link [1] folgt sieht man, dass mittlerweile Akut. Tox. 1 und Aqu. akut 1 hinzugefügt worden sind (jedoch noch nichts bezüglich CMR) --95.89.193.234 23:17, 29. Apr. 2015 (CEST)Beantworten
Danke für den Hinweis -> aktualisiert. Gruß --Cvf-psDisk+/− 23:28, 29. Apr. 2015 (CEST)Beantworten

Abschnitt zur chemischen Bildung Bearbeiten

Ich fände eine Abschnitt gut, in dem die Entstehungsbedingungen beschrieben werden, also welche Voraussetzungen sie fördern. Aus der hohlen Hand würde ich sagen: Vorhandensein von chlorierten Aromaten in Niedrigtemperatur-Verbrennungsprozessen dürfte eine sichere Bank sein, dass D. entsteht. (Poly-)Chloralka(e)ne (PVC) sind aber auch schon möglich als Ausgangsstoff. Das Ganze wär natürlich hübsch mit ordentlichen Quellen. Hat jemand was parat?? 217.7.150.122 11:08, 7. Aug. 2013 (CEST)Beantworten

In Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane#Entstehung gibt es einen ganz brauchbaren Abschnitt. Einfach drauf verweisen? Übernehmen? 217.7.150.122 11:14, 7. Aug. 2013 (CEST)Beantworten
Ich würde eher darauf verweisen. --Leyo 11:30, 7. Aug. 2013 (CEST)Beantworten

Missverständliche Formulierung? Bearbeiten

In der Einleitung heißt es: "Die Substanz leitet sich vom Dibenzodioxin ab und wird abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD..." Ich finde dies zumindest für einen chemischen Laien etwas irreführend, da "leitet ab" so klingt (bzw interpretiert werden kann als ob), als würde TCDD aus Dibenzodioxin entstehen, was natürlich falsch ist, da sie ja primär aus chlorierten Edukten entsteht. Ich sehe auch keinen weitergehenden Nutzen des ersten Satzteils und würde ihn daher eher streichen. 217.7.150.122 17:01, 19. Aug. 2013 (CEST)Beantworten

Frage zur Seveso-Reaktion Bearbeiten

Ich habe gerade den Abschnitt über den Sevesounfall eingetragen:


 

Bei dieser Reaktion entsteht als Nebenprodukt, besonders bei erhöhter Temperatur, 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (rechts). Der Unfall passierte in einem Reaktionsgefäß (Autoklav), dessen Temperatur nach Abschluss eines Produktionszyklus nicht mehr überwacht wurde. Nach unsachgemäßer Abschaltung des mechanischen Rührwerks für das Gefäß entstand in Folge ein nachträglicher Hitzestau. Dieser führte zur Bildung großer Mengen von TCDD und einem starken Druckanstieg, worauf sich ein Sicherheitsventil öffnete und eine erhebliche Menge des stark dioxinhaltigen Gemischs direkt in die bewohnte Umgebung der Fabrik abgeblasen wurde.


Dabei ist mir aufgefallen, dass bei der Bildung eines TCDD aus zwei TCP-Molekülen (mitte) zwei Wasserstoff und zwei Cl "übrigbleiben" müssten. Ich vermute also, dass der beschriebene Druckanstieg, der zu der Katastrophe führte, auf HCL-Gas und ggf. Wasserstoff und Chlor basierte. Kann jemand abschätzen, ob dabei tatsächlich (wäre ja möglich) stöchiometrisch fast nur HCl entsteht, oder auch Wasserstoff und Chlorgas? In letzterem Fall könnte man ja eigentlich noch von Glück sprechen, dass das aus dem Autoklav massenhaft ausströmende Gemisch sich nicht auch noch entzündet bzw zu einer Knallgasexplosion geführt hätte. 217.7.150.122 15:54, 20. Aug. 2013 (CEST)Beantworten

Das müsste in der Literatur irgendwo zu finden sein. Meiner Erinnerung nach war es eine Ullmann-Reaktion. Eigene Abschätzungen sind in der Wikipedia nicht gern gesehen, hier soll alles auf Fachliteratur beruhen (die man auch angeben soll). --Blech (Diskussion) 00:25, 21. Aug. 2013 (CEST)Beantworten
Das weiß ich. Aber wissenschaftliche Neugier wird ja noch erlaubt sein ;-) War nicht meine Absicht, das gleich in den Artikel zu schreiben. 217.7.150.122 08:46, 21. Aug. 2013 (CEST)Beantworten

Verdacht auf massive Falschinfo zu Agent Orange/Dioxin im Artikel Vietnamkrieg Bearbeiten

Hi, ich hatte ja neulich den Artikel hier etwas ausgebaut. Gerade hats mir ob einer vermeintlich sensationellen Info fast die Sprache verschlagen. Im Abschnitt Vietnamkrieg#Chemische Kriegführung des Vietnamkriegsartikels, der insbesondere von dem User Kopilot gerade massiv überarbeitet wird, steht folgender Absatz (Fettungen von mir):

Seit den 1950er Jahren hatten US-Militärlabors in Fort Detrick im Zweiten Weltkrieg entwickelte, danach kommerziell genutzte Herbizide experimentell mit Dioxinen angereichert und ihre Wirkung in der Natur ausprobiert, um sie im Krieg einzusetzen.[91] Seit 1959 wurden diese Mittel in Südvietnam getestet. Aufgrund der Erfolgsberichte darüber machte US-Präsident Kennedy diese Stoffe 1961 zum zentralen Bestandteil einer flexiblen, innovativen Counterinsurgency-Strategie und ordnete ihren Einsatz in Vietnam persönlich an.[92] Dabei nutzte die US-Regierung eine Lücke im Genfer Protokoll von 1925 aus, das Krieg mit Chemiewaffen nur gegen Menschen, aber nicht gegen Pflanzen verbot.[93] Die Hersteller Dow Chemical und Monsanto vermehrten den Dioxin-Anteil bei der Massenproduktion durch Überhitzung, um den Großbestellungen der US-Armee nachkommen zu können.[94]

Das heißt, hier wird eine bewusste Erhöhung des Dioxin-Anteils zumindest suggeriert, oder nicht? Das Problem: Ich kann das in den angegebenen Quellen so nicht finden, sondern nur das bisher bekannte, nämlich dass der Dioxingehalt eine unbeabsichtigte Nebenwirkung war, was ja auch hier im Artikel steht. Ich denke, dies ist äußerst heikel, da wir ja durch diese Aussagen im Artikel dem US-Militär etc. mE eine absichtliche kriminelle Handlung unterstellen, nämlich einen Verstoß gegen die Chemiewaffenkonvention. Das ist schon etwas mehr als nur "üble Nachrede". Könnte sich das mal bitte jemand zweites ansehen und die Quellen prüfen? 217.7.150.122 20:46, 10. Sep. 2013 (CEST)Beantworten

Das ist natürlich Quatsch, unabhängig davon ob es den Amis gefällt oder nicht. Und ausgerechnet Kopilot, mir bleibt auch nichts erspart. --Blech (Diskussion) 21:41, 10. Sep. 2013 (CEST)Beantworten
(same user) LOL, Brüll, der sprach mir aus der Seele. Er konnte das natürlich auch nicht auf sich sitzen lassen und hat es fast wieder komplettrevertiert, und dieses jämmerliche "zufällig" eingeführt. naja, jedenfalls machen wir uns jetzt nicht mehr strafbar. Danke dir. 178.7.113.95 23:33, 10. Sep. 2013 (CEST)Beantworten

Unsinnige Konzentrationsangaben bzw. Vermischung von Konzentrationen mit Mengenangaben Bearbeiten

Die Formulierung "Typische Konzentrationen liegen dabei im ppm-Bereich, bei vereinzelten schweren Chemie-Unfällen wie dem italienischen Sevesounglück von 1976 entstanden Mengen bis in den Kilogramm-Bereich." ist Unsinn, da das eine eine (ppm) eine relative Angabe ist, das andere (Kilogramm-Bereich) eine absolute. (nicht signierter Beitrag von 2A02:8071:28C:7400:55C9:8F58:F0E:2B (Diskussion | Beiträge) 18:18, 7. Mai 2014 (CEST))Beantworten

Fehlt im Artikel der klare Hinweis, dass es sich um eine der für den Menschen am giftigsten, wenn nicht die giftigste Verbindung überhaupt handelt? --Helium4 (Diskussion) 10:48, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten

Nomenklatur Bearbeiten

Die Zählweise am Heteroringsystem wäre klarzulegen, damit die Nomenklatur der Verbindung 2,3,7,8 ... 1,4 ... klar wird. --Helium4 (Diskussion) 10:53, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten

siehe auch oben unter #Strukturformel, Nomenklatur - dort wäre ein Bild mit Lokantenziffern, welches vorne eingebaut werden könnte. Ich fürchte aber, das verwirrt nur: Die Lokanten 2,3,7,8 beziehen sich (wie oben gezeigt) auf die Nummerierung des Anthracen-Körpers, hinsichtlich der Positionen der Sauerstoffatome wird aber nur die Teilstruktur des Dioxans berücksichtigt, d.h. es werden innerhalb des gleichen Moleküls zwei unterschiedliche Zählungen verwendet.--Mabschaaf 11:28, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten
Nachtrag: Vielleicht mag Benutzer:Jü zur Verdeutlichung eine Zeichnung mit beiden Lokantensystemen in unterschiedlichen Farben anfertigen? --Mabschaaf 11:31, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten
Moin, moin, Mabschaaf, meinst Du so was wie hier angepinnt, nur neu gezeichnet? Das ganze könnte man ergänzen um ein drittes Bild, Dioxin, abgeleitet vom Anthracen, mit gleichfarbigen Lokanten.
@: Nein, ich meine ein Bild wie Datei:Dibenzo-p-dioxin-numbering-2D-skeletal.png, aber mit zusätzlich in einer anderen Farbe eingezeichneten Nummerierung im Dioxan-Ring - also so, dass klar wird, warum wir hier von 1,4-Dioxinen reden.--Mabschaaf 14:27, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten
 
Nomenklatur: 1,4-Dioxin / Version A
 
Nomenklatur: 1,4-Dioxin / Version B
@Mabschaaf:Moin, moin, Mabschaaf, so okay? MfG -- (Diskussion) 19:12, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten
@Jü: ja, genau so. @Helium4: Hilft das und meinst Du, das sollte vorne eingebaut werden?--Mabschaaf 19:40, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten
@: Darf ich fragen, weshalb du auf die Lokanten 5 & 6 verzichtet hast? --Leyo 20:19, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten
@Leyo:Moin, moin, Leyo, hier eine zweite Variante. Es hängt vom Begleittext ab, welche man bevorzugt, findet -- (Diskussion) 20:58, 24. Mai 2014 (CEST)Beantworten

Müllverbrennung Bearbeiten

Abschnitt "Vorkommen und Entdeckung der Bedeutung als Giftstoff"

1) Ungenauigkeit: "...dort entsteht es im Beisein chlorhaltiger Verbindungen wie etwa PVC während der Verbrennung."

Es (nicht nur es, sondern alle möglichen PCDD/F) ensteht nicht BEI der Verbrennung sondern danach, bei der Abkühlung, siehe Artikel weiter unten.

2) Gleich mehrfach falsch: "Moderne Verbrennungsanlagen führen daher eine Nacherhitzung auf über 1200 °C mit anschließender schneller Abkühlung durch, wodurch die TCDD-Konzentration auf Bruchteile reduziert wird."

a) gem. 17. BImSchV Nachverbrennung in Hausmüllverbrennungsanlagen (MVA) in > 2 s bei 850°C, in Sonderabfallverbrennungsanlagen (SAV) bei 1100°C. In der Praxis werden diese Temperaturen in der Nachbrennkammer (NBK) nur wenig überschritten. 1200°C ist ein längst überholter Wert.
b) PCDD/F werden nach 2 s bereits bei ca. 850°C fast vollständig zerstört, (unter anderem) daher der Wert in der 17. BImSchV [[2]]. Schon 1100°C sind zum Ausbrand von thermostabilen Substanzen wie PCDD/F technisch eigetlich nicht erforderlich, sollen aber wohl eine gewisse Reminiszenz an die mit der Sonderabfallverbrennung verbundenen Ängste darstellen.
c) Das Dioxinproblem im Abgas von MVA/SAV hat aber kaum etwas mit Temperatur in der NBK zu tun, sondern mit der de-novo-Synthese bei der Abkühlung (siehe auch Artikel weiter unten). Eine beliebig hohe Temperatur und Aufentahltszeit in der NBK kann das Problem also nicht oder nur wenig mindern. Man muß also anders ran - siehe d).
d) Die schnelle Abkühlung (Quenche, Sprühtrockner) bringt nur sehr bedingt etwas, da ein großer Teil der de-novo-Synthese bereits im Abhitzekessel stattfindet (Rauchgastemperatur am Kesselausgang 300 bis 400 °C). Daher haben moderne MVA/SAV auch keine Quenche mehr sondern nutzen die verbleibende Abhitze entweder in einem Wärmeübertrager oder zur Verdampfung von Prozesswässern (z. B. im Sprühtrockner, der zwar auch schlagartig kühlt, aber eben nicht mit dem Ziel der Vermeidung der Dioxinentstehung).
Die eigentlichen Senken sind zum einen für die partikulär gebundenen Dioxine die Enstaubung, und zum anderen für diejenigen in der Gasphase eine Aktivkohlestufe. Durch diese (und auch andere, eher spezielle, innovative) Maßnahmen können die Grenzwerte der 17. BImSchV in modernen MVA/SAV üblicherweise sicher eingehalten werden.

Ich bitte um Rückmeldung und ggf. Änderung im Artikel. Danke, --Matzerapf (Diskussion) 16:31, 22. Jul. 2015 (CEST)Beantworten

Verunreinigungen Bearbeiten

Im Kapitel Geschichte wird A. O. aufgeführt. Allerdings kommt es im weiteren Text nicht mehr zu einer Erörterung des "Feldversuchs" in Vietnam. Dabei ist es -von der Wirkung her betrachtet- vollkommen irrelevant, ob das US-Militär die Konzentration des Stoffs irgendwie beeinflussen konnte. Der Stoff wurde ausgebracht und damit eine Schadenskette induziert, die bis heute anhält.

Die betroffene Menge und Fläche ist unzweifelhaft so groß, dass die bei Geschichte angedeutete Ausbringung im Kapitel "Verwendung" des Stoffs zu erörtern ist. Es wäre hilfreich, wenn wissenschaftliche Abschätzungen dazu zitiert werden. Vgl. dazu die References Birnbaum u.a. (Ziff 36 ff) in der en. Version zu dem Stoff. --SchwarzerHeinz - 14:29, 25. Sep. 2017 (CEST)Beantworten

Auch Verunreinigungen mit gravierenden Folgen sind keine Verwendung, daher werde ich die Änderungen rückgängig machen. Dass die Publikation "Non-carcinogenic effects of TCDD in animals", die in den "Food Additives & Contaminants" erschienen ist, etwas Substanzielles zum Thema Vietnamkrieg enthalten soll, überrascht mich. --Blech (Diskussion) 20:05, 25. Sep. 2017 (CEST)Beantworten