Dipikrylsulfid

chemische Verbindung

Die Dipikrylsulfid (2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenylsulfid) ist eine explosive organische Nitroverbindung.

Strukturformel
Strukturformel von Pikrylsulfid
Allgemeines
Name Dipikrylsulfid
Andere Namen
  • Hexanitrodiphenylsulfid
  • 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenylsulfid
Summenformel C12H4N6O12S
Kurzbeschreibung

rotgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2217-06-3
EG-Nummer 218-704-3
ECHA-InfoCard 100.017.005
PubChem 316175
ChemSpider 279774
Wikidata Q17539524
Eigenschaften
Molare Masse 456,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

234 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • wenig löslich in Ethanol und Diethylether[1]
  • leichter löslich in Essigsäure und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

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Die Verbindung kann durch die Umsetzung von 2,4,6-Trinitrochlorbenzol mit Natriumthiosulfat in alkalischer Lösung gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

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Dipikrylsulfid ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[4] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[5] Eine Phlegmatisierung ist mit 10 % Wasser möglich.[2]

Explosionsrelevante Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −56,1 %[1]
Stickstoffgehalt 18,42 %[1]
Bleiblockausbauchung 32,0 cm3·g−1[1]
Explosionswärme 4,185 kJ·g−1[6]
Detonationsgeschwindigkeit 7000 m·s−1[1]
Schlagempfindlichkeit 6 Nm[1]
Verpuffungspunkt 305–320 °C[1]

Verwendung

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Die Verbindung wird als relativ temperaturunempfindlicher Sprengstoff verwendet.[1][2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 164, ISBN 978-3-527-32009-7.
  2. a b c Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten. Stand 7/2014, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  5. Gesetz über explosionsgefährliche Stoffe (Sprengstoffgesetz - SprengG), Anlage III Explosivstoffliste nach § 3 Abs. 1 Nr. 1 pdf (Memento vom 16. Februar 2016 im Internet Archive)
  6. Zeman, S.; Dimun, M.; Truchlik, S.: The relationship between the kinetic data of the low-temperature thermolysis and the heats of explosion of organic polynitro compounds in Thermochim. Acta 78 (1984) 181–209, doi:10.1016/0040-6031(84)87145-2.