Diphenamid
chemische Verbindung
Diphenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide und ein Herbizid. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diphenamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H17NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchlose weiße Kristalle oder Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 239,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3 (23,3 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,26 g·l−1 bei 27 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Diphenamid wird ausgehend von Benzaldehyd gewonnen. Dieses reagiert mit Cyanwasserstoff und Benzol. Die Nitrilgruppe des entstandenen Biphenyls wird zur Carbonsäure hydrolysiert. Weitere Reaktionen mit Thionylchlorid und Dimethylamin ergeben das Endprodukt.[3]
Verwendung Bearbeiten
Diphenamid wird als selektives Vorauflaufherbizid in einer Vielzahl von Kulturen verwendet.[4]
Zulassung Bearbeiten
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diphenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Diphenamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gunter Zweig: Additional Principles and Methods of Analysis. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-483-22082-6, S. 375–383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphenamid (aka difenamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 28. März 2016.