Dioxobernsteinsäure

chemische Verbindung

Dioxobernsteinsäure (IUPAC) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketosäuren und der Oxokohlenstoffe. Ihre Salze heißen Dioxosuccinate, wobei dieses Anion tatsächlich nur aus den Elementen Kohlenstoff und Sauerstoff besteht. Genauso werden auch die Ester der Dioxobernsteinsäure als Dioxosuccinate bezeichnet. Das Monoanion hingegen heißt Hydrogendioxosuccinat.

Strukturformel
Strukturformel von Dioxobernsteinsäure
Allgemeines
Name Dioxobernsteinsäure
Andere Namen
  • Diketosuccinylsäure
  • 2,3-Dioxobutandisäure
  • Dioxosuccinylsäure
  • 2,3-Dioxosuccinylsäure
Summenformel C4H2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7580-59-8
EG-Nummer 231-483-8
ECHA-InfoCard 100.028.622
PubChem 82062
ChemSpider 74061
Wikidata Q5279654
Eigenschaften
Molare Masse 146,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Dioxobernsteinsäure ist eine der Säuren im Wein und entsteht dort durch die Oxidation von Weinsäure über das Intermediat Dihydroxyfumarsäure.[2]

Dioxobernsteinsäure wird üblicherweise als Dihydrat gehandelt, welches in diesem Fall kein Kristallwasser enthält, sondern als doppeltes Ketonhydrat vorliegt. Diese auch als Dihydroxyweinsäure bezeichnete Verbindung reagiert in vielen Fällen ähnlich wie die reine Dioxobernsteinsäure, z. B. bei der Veresterung.[3]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt 2,3-Dioxosuccinic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD246882, abgerufen am 26. Mai 2024.
  2. Jan Farkaš, Želimír Procházka: Technology and biochemistry of wine. Hrsg.: Taylor & Francis. CRC Press, New York 1988, ISBN 978-2-88124-070-6.
  3. Notes on Qualitative Analysis. CUP Archive, 1933, S. 187 (google.com [abgerufen am 26. Mai 2024]).