Dimethoxy(dimethyl)silan

chemische Verbindung

Dimethoxy(dimethyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organosilane.

Strukturformel
Strukturformel von Dimethoxydimethylsilan
Allgemeines
Name Dimethoxy(dimethyl)silan
Andere Namen
  • DMDMS
  • Dimethoxydimethylsilan
Summenformel C4H12O2Si
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1112-39-6
EG-Nummer 214-189-4
ECHA-InfoCard 100.012.900
PubChem 66187
ChemSpider 59573
Wikidata Q27273582
Eigenschaften
Molare Masse 120,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95,7–−83,6 °C[1]

Siedepunkt

81–82 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,3710 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Dimethoxy(dimethyl)silan kann durch Pyrolyse von Bis((methoxy)dimethyl)disilan in Gegenwart von Dimethylacetylen gewonnen werden, wobei neben Dimethoxy(dimethyl)silan auch Tetramethylsilacyclopropen entsteht.[4]

Es kann auch durch Reaktion von Methanol mit Tetramethyldisilazan gewonnen werden.[5]

Eine direkte Synthese von Dimethoxy(dimethyl)silan kann durch die Reaktion zwischen Siliziumatomen und festem Dimethylether bei 60 K und gleichzeitiger Bestrahlung mit UV-Licht (254 nm) erreicht werden.[6]

Eigenschaften

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Dimethoxy(dimethyl)silan ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit,[1] die sich in Wasser zersetzt.[2]

Verwendung

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Dimethoxy(dimethyl)silan wird als Silylierungsmittel für Diole, als Monomer zur Synthese von Siliconpolymeren oder Siliconharzen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer siliciumorganischer Stoffe verwendet. Es wird auch in der Oberflächenbehandlung von Nichtmetallen eingesetzt, um die Hafteigenschaften von Oberflächen zu verbessern. Weiterhin dient es auch in Dichtungsmitteln, in Silikonpolymerzubereitungen (zur Herstellung von Elastomeren), im Formenbau, in der Halbleiterherstellung, als Laborchemikalie in der Forschung und Entwicklung.[3]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Dimethoxy(dimethyl)silan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −10,5 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Dimethoxydimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (books.google.com).
  3. a b Datenblatt Dimethoxydimethylsilane, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Pierre Vogel, Kendall N. Houk: Organic Chemistry: Theory, Reactivity and Mechanisms in Modern Synthesis. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-81925-6, S. 448 (books.google.com).
  5. Patent EP0523620B1: Verfahren zur Herstellung von Methoxy-Methyl-Silanen. Angemeldet am 14. Juli 1992, veröffentlicht am 8. Januar 1997, Anmelder: Dow Corning, Erfinder: Gary Edward Legrow.
  6. Günther Maier, Jörg Glatthaar: Dimethoxydimethylsilane from Silicon Atoms and Dimethyl Ether: A Combined Matrix-Spectroscopic and Density Functional Theory Study. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2003, Nr. 17, 2003, S. 3350–3363, doi:10.1002/ejoc.200300203.