Dimepiperat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate, welche von Mitsubishi Petrochemical (heute Nihon Nōyaku) entwickelt und von Rhône-Poulenc Yuka Agro als Herbizid auf den Markt gebracht wurde.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Dimepiperat
Allgemeines
Name Dimepiperat
Andere Namen
  • S-(1-Methyl-1-phenylethyl)piperidin-1-carbothioat
  • Yukamate
Summenformel C15H21NOS
Kurzbeschreibung

wachsartiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61432-55-1
EG-Nummer 262-784-2
ECHA-InfoCard 100.057.058
PubChem 91679
Wikidata Q17122842
Eigenschaften
Molare Masse 263,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

38,8–39,3 °C[1]

Siedepunkt

164–168 °C[2]/0.75 mmHg[1]

Dampfdruck

0,53 mPa (30 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Dimepiperat kann ausgehend von Piperidin durch Reaktion mit Phosgen und Dimethylbenzylmercaptan gewonnen werden.[4]

 
Synthese von Dimepiperat

Verwendung

Bearbeiten

Dimepiperat wird als Herbizid im Reisanbau zur Kontrolle der Hühnerhirse[1] und auch als Herbizid-Safener zusammen mit Bensulfuron-methyl (Handelsname Push) verwendet.[5]

Zulassung

Bearbeiten

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g Datenblatt Dimepiperate bei 9ele.
  2. a b c d e f Eintrag zu Dimepiperat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu S-(1-methyl-1-phenylethyl) piperidine-1-carbothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimepiperate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.