Diethylchlorphosphat

chemische Verbindung

Diethylchlorphosphat ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Diethylchlorphosphat
Allgemeines
Name Diethylchlorphosphat
Andere Namen

DECP

Summenformel C4H10ClO3P
Kurzbeschreibung

hellbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 814-49-3
EG-Nummer 212-396-4
ECHA-InfoCard 100.011.270
PubChem 13139
Wikidata Q5275143
Eigenschaften
Molare Masse 172,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,185 g·cm−3[1]

Siedepunkt

81–82 °C (16 hPa)[1]

Dampfdruck

0,15 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,416 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310​‐​331
P: 261​‐​262​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Diethylchlorphosphat kann durch Reaktion von Diethylphosphit mit Chlor gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Diethylchlorphosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, hellbraune Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1][5]

Verwendung

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Diethylchlorphosphat wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen (zum Beispiel Vinylphosphate[4]) verwendet.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Diethylchlorphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Diethyl chlorophosphate, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Datenblatt Diethyl chlorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
  4. a b Viviana Beatriz Dorn: Diethyl Chlorophosphate. In: Synlett. 2005, S. 3171, doi:10.1055/s-2005-921920.
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Diethyl chlorophosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. April 2017.
  7. Philippe Savignac, Bogdan Iorga: Modern Phosphonate Chemistry. CRC Press, 2016, ISBN 978-0-203-50367-6, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).