Diethofencarb

chemische Verbindung

Diethofencarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylcarbamate und ein von Sumitomo Chemical eingeführtes Fungizid.

Strukturformel
Strukturformel von Diethofencarb
Allgemeines
Name Diethofencarb
Andere Namen
  • Isopropyl-(3,4-diethoxyphenyl)carbamat
  • Sumico
  • Powmyl
Summenformel C14H21NO4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87130-20-9
EG-Nummer (Listennummer) 617-968-0
ECHA-InfoCard 100.118.674
PubChem 91742
ChemSpider 82840
Wikidata Q2372095
Eigenschaften
Molare Masse 267,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (26,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Diethofencarb kann ausgehend von 3,4-Dichloranilin dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumethanolat und Chlorameisensäureisopropylester (Phosgen + Isopropanol) zum Endprodukt.[3]

Verwendung Bearbeiten

Diethofencarb wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea) z. B. im Wein- und Gemüsebau verwendet.[1] Diethofencarb erfasst dabei auch Benzimidazol-resistente Stämme.[4][5]

Zulassung Bearbeiten

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Diethofencarb als Wirkstoff nicht zugelassen.[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Diethofencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Diethofencarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Benzimidazol-Fungizide wie Benomyl und Carbendazim.
  5. Basil N. Ziogas, Sobhy M. Girgis: Cross-resistance relationships between benzimidazole fungicides and diethofencarb in Botrytis cinerea and their genetical basis in Ustilago maydis. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 3, 1993, S. 199–205, doi:10.1002/ps.2780390306.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diethofencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.