Dialifos

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Dialifos
Andere Namen	S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; (RS)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; (±)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; Dialifor; Hercules 14503; Torak;
Summenformel	C14H17ClNO4PS2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-689-3
ECHA-InfoCard	100.030.614
PubChem	25146
ChemSpider	23490
Wikidata	Q5270555
Eigenschaften
Molare Masse	393,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	67–69 °C
Siedepunkt	zersetzt sich
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐410
	P: 264‐273‐501‐280‐301+310‐312
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 145 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dialifos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Stereoisomerie Bearbeiten

Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form:

Dialifos (2 Stereoisomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Dialifos kann durch Reaktion von chloriertem Vinylphthalimid mit DEPA gewonnen werden.^[3]

Verwendung Bearbeiten

Dialifos wird als Insektizid verwendet.

Zulassung Bearbeiten

Dialifos war von 1976 bis 1990 in Deutschland zugelassen.^[4] Die Weltgesundheitsorganisation stufte Dialifos 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.^[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.030.614-2] Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.

[5] WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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