Desethylatrazin

chemische Verbindung

Desethylatrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine.

Strukturformel
Strukturformel von Desethylatrazin
Allgemeines
Name Desethylatrazin
Andere Namen
  • 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlortriazin
  • Atrazin-desethyl
Summenformel C6H10ClN5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6190-65-4
EG-Nummer (Listennummer) 622-793-8
ECHA-InfoCard 100.151.533
PubChem 22563
ChemSpider 21157
Wikidata Q22330060
Eigenschaften
Molare Masse 187,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

124–126 °C[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in DMSO und Methanol[1]
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,37 g/l bei 2 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​312​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten

464 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Desethylatrazin entsteht als Metabolit bei der Dealkylierung des Herbizids Atrazin und wurde im Boden und Wasser nachgewiesen.[4][5]

Neben den Herbiziden wie Atrazin, Simazin und Diuron ist auch Desethylatrazin im Grundwasser am Oberrhein fast überall zu finden. Im Elsass wurden die Grenzwerte für Trinkwasser bei Desethylatrazin an 17 % der Messstellen überschritten.[6]

Eigenschaften

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Desethylatrazin ist ein weißer Feststoff, der wenig löslich in DMSO und Methanol ist.[1]

Verwendung

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Desethylatrazin wird zur Untersuchung der Auswirkungen von Herbiziden auf das Pflanzenwachstum und aquatischer Ökosysteme eingesetzt und wird zur Untersuchung der Auswirkungen von Umweltschadstoffen auf Wasserorganismen verwendet.[7]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 15. Juli 2016 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Desethylatrazin enthalten.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorotriazine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. August 2023 (PDF).
  2. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 1596 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c LGC Standards: Atrazine-desethyl | CAS 6190-65-4 | LGC Standards, abgerufen am 26. August 2023
  4. Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Günther Linckh, Hubert Sprich, Holger Flaig, Hans Mohr: Nachhaltige Land- und Forstwirtschaft. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-60417-1, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Axel Mayer: Wasser: Grundwasser und Trinkwasser am Oberrhein, im Elsass & Baden. Eine BUND Information. BUND‐Regionalverband Südlicher Oberrhein – Aktion Umweltschutz e.V., 29. April 2019, abgerufen am 27. August 2023.
  7. Santa Cruz Biotechnology: 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorotriazine | CAS 6190-65-4, abgerufen am 26. August 2023.
  8. Des-ethyl atrazine (DEA). OEHHA, 15. Juli 2016, abgerufen am 27. August 2023 (englisch).