Decamethylferrocen

chemische Verbindung

Decamethylferrocen ist eine chemische Verbindung des Eisens aus der Gruppe der Sandwichkomplexe bzw. Metallocene.

Strukturformel
Strukturformel von Decamethylferrocen
Allgemeines
Name Decamethylferrocen
Andere Namen

Bis(pentamethylcyclopentadienyl)eisen(II)

Summenformel C20H30Fe
Kurzbeschreibung

oranger geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 12126-50-0
EG-Nummer (Listennummer) 601-765-9
ECHA-InfoCard 100.116.086
PubChem 11984658
Wikidata Q5248735
Eigenschaften
Molare Masse 326,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

277 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Decamethylferrocen kann aus einem Derivat von Pentamethylcyclopentadien durch Reaktion mit Eisen(II)-chlorid gewonnen werden.[3]

 

Eigenschaften

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Decamethylferrocen ist ein oranger kristalliner geruchloser Feststoff.[1]

Verwendung

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Decamethylferrocen wird zur Herstellung von Charge-Transfer-Komplexen verwendet.[4] Durch milde Oxidationsmittel wie Ag+ wird Decamethylferrocen Cp*2Fe (mit Cp* = Pentamethylcyclopentadienyl) zum grünen Monokation Cp*2Fe+ oxidiert (paramagnetisch, ein ungepaartes Elektron). Mit sehr starken Oxidationsmitteln wie SbF5 oder AsF5 in SO2 oder XeF+ Sb2F11- in HF/SbF5 gelingt die Oxidation zum braunen Dikation (paramagnetisch, zwei ungepaarte Elektronen). Je nach Wahl des schwach koordinierenden Gegenions weist Cp*2Fe2+ parallele Cp*-Ringe (für Sb2F11-), bzw. einen Abknickwinkel von 17° zwischen den Cp*-Ringen auf (für SbF6-).[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Decamethylferrocene, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b Datenblatt Bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II), 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2015 (PDF).
  3. R.B. King, M.B. Bisnette: Organometallic chemistry of the transition metals XXI. Some π-pentamethylcyclopentadienyl derivatives of various transition metals. In: Journal of Organometallic Chemistry. 8, 1967, S. 287, doi:10.1016/S0022-328X(00)91042-8.
  4. Antonio Togni: Ferrocenes Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61558-X, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. M. Malischewski, M. Adelhardt, J. Sutter, K. Meyer, K. Seppelt: Isolation and structural and electronic characterization of salts of the decamethylferrocene dication. In: Science. Band 353, Nr. 6300, 12. August 2016, S. 678–682, doi:10.1126/science.aaf6362, PMID 27516596 (sciencemag.org [abgerufen am 3. Dezember 2016]).